2-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-N-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-N-phenylpropanamide
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: BHFJDISYTIFEHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-N-苯基苯磺酰胺 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的自由基重排通过分子内芳基迁移/脱磺酰化过程构建CC键

  摘要：

  A高效分子内选择性的2-溴芳基迁移/脱磺酰ñ -芳基- ñ - （芳烃磺酰基）酰胺通过可见光诱导photoredox催化已经完成。该方法允许在温和的反应条件下构建多种多取代的N，2-二芳基乙酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00735

文献信息

• Palladium-Catalyzed Markovnikov Hydroaminocarbonylation of 1,1-Disubstituted and 1,1,2-Trisubstituted Alkenes for Formation of Amides with Quaternary Carbon
  作者：Hui-Yi Yang、Ya-Hong Yao、Ming Chen、Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.1c03454

  日期：2021.5.19

  Hydroaminocarbonylation of alkenes is one of the most promising yet challenging methods for the synthesis of amides. Herein, we reported the development of a novel and effective Pd-catalyzed Markovnikov hydroaminocarbonylation of 1,1-disubstituted or 1,1,2-trisubstituted alkenes with aniline hydrochloride salts to afford amides bearing an α quaternary carbon. The reaction makes use of readily available

  烯烃的氢氨基羰基化是合成酰胺最有前途但最具挑战性的方法之一。在此，我们报道了一种新型且有效的 Pd 催化 Markovnikov 氢氨基羰基化反应的 1,1-二取代或 1,1,2-三取代烯烃与苯胺盐酸盐的反应，以提供带有 α 季碳的酰胺。该反应利用容易获得的起始材料，耐受范围广泛的官能团，并为各种带有 α 季碳的酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明该反应通过氢化钯途径进行。氢化钯和 CO 插入是可逆的，氨解可能是限速步骤。
• Desulfonylative Radical Truce–Smiles Rearrangement Utilizing the Benzimidazoline and Benzimidazolium Redox Couple
  作者：Eietsu Hasegawa、Ryo Miyajima、Manon Okamura、Kazuki Oomori、Hajime Iwamoto、Kan Wakamatsu

  DOI：10.1055/a-2153-6594

  日期：2024.2

  to the desulfonylative radical Truce–Smiles rearrangement. Expected rearrangement products formed in modest to good yields in these processes, in which added or in situ generated BIH–R serve as electron- and hydrogen-atom-donating reagents or photocatalysts. DFT calculations were carried out to gain the information about the radical intermediates involved in the rearrangement reaction.

  我们开发了利用 2-取代 1,3-二甲基苯并咪唑啉 (BIH–R) 和苯并咪唑鎓 (BI + –R) 对促进氧化还原反应的方案，并将其应用于去磺酰基自由基 Truce–Smiles 重排。在这些过程中，预期的重排产物以中等至良好的产率形成，其中添加或原位生成的 BIH-R 作为电子和氢原子供给试剂或光催化剂。进行DFT计算以获得重排反应中涉及的自由基中间体的信息。