4-chlorophenyl 2-bromopropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-chlorophenyl 2-bromopropanoate
• 英文别名: (4-Chlorophenyl) 2-bromopropanoate
• 化学式: C₉H₈BrClO₂
• 分子量: 263.518
• InChiKey: BHJDZBXJJPNBPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenyl 2-bromopropanoate 、 2-Methyl-1-Propenylmagnesium Bromide 在 C₄₃H₅₀N₂O₂ 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-chlorophenyl 2,4-dimethylpent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  钴-异双唑啉催化的α-溴酯与烯基格氏试剂的对映选择性交叉偶联。

  摘要：

  已经开发出有机卤化物与烯基格氏试剂的第一催化不对称熊田交叉偶联反应。用钴-双恶唑啉催化剂促进反应，得到各种α-烷基-β，γ-不饱和酯，其具有优异的对映选择性和中等至良好的收率（≤95％ee和≤82％收率）。研究了使用这种方法的加利福尼亚红标信息素的形式合成，并进行了自由基时钟实验。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01557
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 、 2-溴丙酰溴 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到4-chlorophenyl 2-bromopropanoate
  参考文献：
  名称：

  外消旋α-溴代酯与芳基锌的钴催化对映选择性Negishi交叉偶联

  摘要：

  公开了第一个钴催化的对映选择性Negishi交叉偶联反应，以及α-卤代酯与芳基卤化锌的第一个芳基化反应。使用钴-二恶唑啉钴催化剂，可以以优异的对映选择性和高收率（高达97％ee和98％收率）合成各种α-芳基链烷酸酯 。该方法可耐受各种官能团，包括醚，卤化物，硫醚，甲硅烷基，胺，酯，乙缩醛，酰胺，烯烃和杂芳族化合物。该方法适用于克级反应，可合成高纯度的（R）-花草苷。自由基时钟实验支持自由基的中介作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201705463

文献信息

• Asymmetric cross-coupling of racemic α-bromo esters with aryl Grignard reagents catalyzed by cyclopropane-based bisoxazolines cobalt complexes
  作者：Feipeng Liu、Qinghua Bian、Jianyou Mao、Zidong Gao、Dan Liu、Shikuo Liu、Xueyang Wang、Yu Wang、Min Wang、Jiangchun Zhong

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.05.010

  日期：2016.8

  Four new cyclopropane-based bisoxazolines were synthesized and applied to cobalt-catalyzed cross-coupling reactions between racemic alpha-bromo esters and aryl Grignard reagents. The reaction afforded a series of chiral alpha-arylalkanoic esters with high yields and good enantioselectivities (up to 93% yield, 92:8 er). This research focuses on the cross-coupling between racemic alpha-bromopropanoate and p-isobutylphenyl Grignard reagent's which provides ibuprofen ester efficiently. Furthermore, ibuprofen ester 7e was transformed into (S) -ibuprofen (99:1 er) via hydrolysis and recrystallization. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cobalt‐Catalyzed Enantioselective Negishi Cross‐Coupling of Racemic α‐Bromo Esters with Arylzincs
  作者：Feipeng Liu、Jiangchun Zhong、Yun Zhou、Zidong Gao、Patrick J. Walsh、Xueyang Wang、Sijie Ma、Shicong Hou、Shangzhong Liu、Minan Wang、Min Wang、Qinghua Bian

  DOI：10.1002/chem.201705463

  日期：2018.2.9

  enantioselective Negishi cross‐coupling reaction, and the first arylation of α‐halo esters with arylzinc halides, are disclosed. Employing a cobalt‐bisoxazoline catalyst, various α‐arylalkanoic esters were synthesized in excellent enantioselectivities and yields (up to 97 % ee and 98 % yield). A diverse range of functional groups, including ether, halide, thioether, silyl, amine, ester, acetal, amide, olefin

  公开了第一个钴催化的对映选择性Negishi交叉偶联反应，以及α-卤代酯与芳基卤化锌的第一个芳基化反应。使用钴-二恶唑啉钴催化剂，可以以优异的对映选择性和高收率（高达97％ee和98％收率）合成各种α-芳基链烷酸酯 。该方法可耐受各种官能团，包括醚，卤化物，硫醚，甲硅烷基，胺，酯，乙缩醛，酰胺，烯烃和杂芳族化合物。该方法适用于克级反应，可合成高纯度的（R）-花草苷。自由基时钟实验支持自由基的中介作用。
• Cobalt-Bisoxazoline-Catalyzed Enantioselective Cross-Coupling of α-Bromo Esters with Alkenyl Grignard Reagents
  作者：Yun Zhou、Lifeng Wang、Gucheng Yuan、Shikuo Liu、Xiao Sun、Chaonan Yuan、Yuxiong Yang、Qinghua Bian、Min Wang、Jiangchun Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01557

  日期：2020.6.5

  cobalt-bisoxazoline catalyst and afforded various α-alkyl-β,γ-unsaturated esters with excellent enantioselectivities and moderate to good yields (≤95% ee and ≤82% yields). The formal synthesis of the California red scale pheromone using this method was investigated, and radical clock experiments were performed.

  已经开发出有机卤化物与烯基格氏试剂的第一催化不对称熊田交叉偶联反应。用钴-双恶唑啉催化剂促进反应，得到各种α-烷基-β，γ-不饱和酯，其具有优异的对映选择性和中等至良好的收率（≤95％ee和≤82％收率）。研究了使用这种方法的加利福尼亚红标信息素的形式合成，并进行了自由基时钟实验。