(E)‐2‐(benzimidazol‐2‐yl)‐3‐[5‐(4‐chlorophenyl)furan‐2‐yl]acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)‐2‐(benzimidazol‐2‐yl)‐3‐[5‐(4‐chlorophenyl)furan‐2‐yl]acrylonitrile
• 英文别名: 2-(1H-Benzimidazol-2-YL)-3-(5-(4-chlorophenyl)-2-furyl)acrylonitrile；(E)-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-[5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl]prop-2-enenitrile
• 化学式: C₂₀H₁₂ClN₃O
• 分子量: 345.788
• InChiKey: BHPZNJKWRWTIJX-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 哌啶 、 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)‐2‐(benzimidazol‐2‐yl)‐3‐[5‐(4‐chlorophenyl)furan‐2‐yl]acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  针对新型HIV-1整合酶结合抑制剂：分子建模，合成和生物学研究。

  摘要：

  已经通过虚拟筛选技术完成了对新型命中化合物作为整合酶结合抑制剂的鉴定。合成了一小类结构相关的分子，并对其中一种显示IC（50）= 12 microM的化合物进行了生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.08.005

文献信息

• Biological Activity of Newly Synthesized Benzimidazole and Benzothizole 2,5-Disubstituted Furane Derivatives
  作者：Livio Racané、Ivo Zlatar、Nataša Perin、Maja Cindrić、Vedrana Radovanović、Mihailo Banjanac、Suresh Shanmugam、Marijana Radić Stojković、Karmen Brajša、Marijana Hranjec

  DOI：10.3390/molecules26164935

  日期：——

  promising antibacterial activity. In general, the compounds showed antitumor activity, higher in 2D assays in comparison with 3D assays, on all three cell lines in both assays. In natural conditions, compounds with such an activity profile (less toxic but still effective against tumor growth) could be promising new antitumor drugs. Some of the tested compounds showed antimicrobial activity. In contrast to

  新设计和合成的具有苯并咪唑/苯并噻唑核的氰基、脒基和丙烯腈 2,5-二取代呋喃衍生物已经过抗肿瘤和抗菌活性评估。对于潜在的抗肿瘤活性，这些化合物在 2D 和 3D 细胞培养方法中对三种人肺癌细胞系 A549、HCC827 和 NCI-H358 进行了测试，并在体外进行了 MTS 细胞毒性和 BrdU 增殖试验。化合物5，6，8，9和15已被证明是具有潜在抗肿瘤活性的化合物，具有阻止细胞增殖的高潜力。通常，与苯并咪唑衍生物相比，苯并噻唑衍生物更具活性。抗菌活性通过肉汤微量稀释测试（根据 CLSI（临床实验室标准协会）指南）对革兰氏阴性大肠杆菌和革兰氏阳性金黄色葡萄球菌进行评估。此外，酿酒酵母作为真核模型生物被包括在测试中。化合物5，6，8，9和15显示出最有希望的抗菌活性。一般而言，这些化合物在两种测定中对所有三种细胞系均显示出抗肿瘤活性，与 3D 测定相比，在 2D 测定中更高。在自然条件
• 5-Aryl-2-furaldehydes in the Synthesis of 2-Substituted 1,3-Benzazoles
  作者：N. I. Ganushchak、A. I. Lesyuk、I. S. Fedorovich、N. D. Obushak、V. N. Andrushko

  DOI：10.1023/b:rujo.0000010217.17000.e6

  日期：2003.9

  2-[2-(5-Aryl-2-furyl)ethenyl]-1,3-benzazoles were synthesized by reaction of 5-aryl-2-furaldehydes with 2-methylbenzoxazole, 2-methylbenzothiazole, 2-methylbenzimidazole, and 2-cyanomethylbenzimidazole. The corresponding benzazoles were also obtained by reaction of N-(5-arylfurfurylidene)anilines with 2-methylbenzoxazoles and of 3-(5-aryl-2-furyl)-2-cyanopropenoyl chlorides with o-phenylenediamine. The acylation of o-aminophenol with 3-(5-aryl-2-furyl)-2-cyanopropenoyI chlorides occurs at the amino group without subsequent oxazole ring closure.