methyl (S)-tetrahydrofuran-3-yl 2,2'-binaphthalene-3,3'-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (S)-tetrahydrofuran-3-yl 2,2'-binaphthalene-3,3'-dicarboxylate
• 英文别名: methyl 3-[3-[(3S)-oxolan-3-yl]oxycarbonylnaphthalen-2-yl]naphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₇H₂₂O₅
• 分子量: 426.469
• InChiKey: BHQAMHMPOZJWJU-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-羟基四氢呋喃 、 3-cyanocarbonyl-3'-methoxycarbonyl-2,2'-binaphthalene 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到methyl (S)-tetrahydrofuran-3-yl 2,2'-binaphthalene-3,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型发色试剂2,2'-联萘-3,3'-二羰基氰化物在手性仲醇绝对构型测定中的应用

  摘要：

  设计并合成了具有两个反应位点的2,2'-联萘基-3,3'-二羰基氰化物作为激子偶联圆二色性（ECCD）的新发色试剂，在确定目标的绝对立体化学方面更有效手性醇比2,2'-联萘-3-甲氧基羰基-3'-羰基氰化物仅包含一个反应位点。衍生自手性仲醇的2,2'-联萘二酯的CD光谱显示中心在240 nm处的双符号曲线，其中Δε值约为联萘甲基单酯的两倍。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151984

文献信息

• Application of a novel chromophoric reagent, 2,2′-binaphthyl-3,3′-dicarbonyl cyanide, to the absolute configuration determination of chiral secondary alcohols
  作者：Toshio Fujiwara、Yuka Taniguchi、Yuri Kokuryu、Yuumi Baba、Daiki Kawano、Yuuki Kawakami、Shouta Suzuki、Yukiteru Katsumoto、Minoru Ozeki、Hiroki Iwasaki、Ichiro Takahashi、Naoto Kojima、Masayuki Yamashita、Shinzo Hosoi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151984

  日期：2020.6

  3′-dicarbonyl cyanide possessing two reaction sites was designed and synthesized as a new chromophoric reagent for exciton-coupled circular dichroism (ECCD), which is more effective in determination of the absolute stereochemistry of the target chiral alcohols than 2,2′-binaphthyl-3-methoxycarbonyl-3′-carbonyl cyanide, which contains only one reaction site. The CD spectra of the 2,2′-binaphthyl diesters

  设计并合成了具有两个反应位点的2,2'-联萘基-3,3'-二羰基氰化物作为激子偶联圆二色性（ECCD）的新发色试剂，在确定目标的绝对立体化学方面更有效手性醇比2,2'-联萘-3-甲氧基羰基-3'-羰基氰化物仅包含一个反应位点。衍生自手性仲醇的2,2'-联萘二酯的CD光谱显示中心在240 nm处的双符号曲线，其中Δε值约为联萘甲基单酯的两倍。