3-((3S,4R,5S)-3-Phenyl-2,5-dipropyl-isoxazolidine-4-carbonyl)-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-((3S,4R,5S)-3-Phenyl-2,5-dipropyl-isoxazolidine-4-carbonyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(3S,4R,5S)-3-phenyl-2,5-dipropyl-1,2-oxazolidine-4-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₄
• 分子量: 346.426
• InChiKey: BHQDQHCASASJHT-YESZJQIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(E)-2-hexenoyl]-2-oxazolidinone 、 N-benzylidenepropylamine N-oxide 在 ytterbium(III) triflate 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以4%的产率得到3-((3R,4R,5S)-3-Phenyl-2,5-dipropyl-isoxazolidine-4-carbonyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镧系元素催化的硝酮与烯烃的内和对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  Yb（OTf）3或Sc（OTf）3催化烯烃与硝酮的1,3-偶极环加成反应，可高产率，高选择性地产生异恶唑烷。催化剂Yb（OTf）3在反应中引起高达94％de的高内选择性，而Sc（OTf）3显示出最高的速率加速。事实证明，Yb（OTf）3和Sc（OTf）3催化的反应的转化率和内选择性都取决于所添加分子筛的数量和类型。Yb（OTf）3或Sc（OTf）催化的一系列烯烃与硝酮的1,3-偶极环加成反应中不同手性配体的应用3已被研究并发现，高内-selectivities和的ee是高达73％可通过使用的Yb（OTF）获得的3和2,6-双[4（S） -异丙基-2-恶唑烷-2-基]吡啶（PyBOX）为手性配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10048-x

文献信息

• Lanthanide-catalyzed endo- and enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrones with alkenes
  作者：Ana I. Sanchez-Blanco、Kurt V. Gothelf、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10048-x

  日期：1997.11

  be dependent on the amount and type of molecular sieves added. The application of different chiral ligands in 1,3-dipolar cycloaddition reactions of a series of alkenes with nitrones catalyzed by Yb(OTf)3 or Sc(OTf)3 has been studied and it was found that high endo-selectivities and an ee's of up to 73% could be obtained by the use of Yb(OTf)3 and 2,6-bis[4(S)-isopropyl-2-oxazolidin-2-yl]pyridine (PyBOX)

  Yb（OTf）3或Sc（OTf）3催化烯烃与硝酮的1,3-偶极环加成反应，可高产率，高选择性地产生异恶唑烷。催化剂Yb（OTf）3在反应中引起高达94％de的高内选择性，而Sc（OTf）3显示出最高的速率加速。事实证明，Yb（OTf）3和Sc（OTf）3催化的反应的转化率和内选择性都取决于所添加分子筛的数量和类型。Yb（OTf）3或Sc（OTf）催化的一系列烯烃与硝酮的1,3-偶极环加成反应中不同手性配体的应用3已被研究并发现，高内-selectivities和的ee是高达73％可通过使用的Yb（OTF）获得的3和2,6-双[4（S） -异丙基-2-恶唑烷-2-基]吡啶（PyBOX）为手性配体。