cis-2-fluoro-beta-methylstyrene oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2-fluoro-beta-methylstyrene oxide
• 英文别名: Oxirane, 2-(2-fluorophenyl)-3-methyl-；2-(2-fluorophenyl)-3-methyloxirane
• 化学式: C₉H₉FO
• 分子量: 152.168
• InChiKey: BHULILGXGKNHNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2-氟苯 在 氢气 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-2-fluoro-beta-methylstyrene oxide
  参考文献：
  名称：

  双核钴 (III) 催化剂介导的外消旋 2,3-二取代顺式环氧化物与 CO2 的对映选择性拆分共聚反应†

  摘要：

  外消旋内环氧化物与二氧化碳 (CO 2 ) 的对映选择性拆分共聚是一个具有挑战性的问题，因为它们的反应性差且区域/立体选择性复杂。在此，我们描述了在温和条件下使用对映纯双核钴 (III) 配合物作为催化剂，外消旋芳族 2,3-二取代顺式环氧化物和 CO 2的首次对映选择性拆分共聚，得到了相应的具有完全交替结构和良好对映选择性的聚碳酸酯。 70% 到 97% ee 的范围。β-甲基氧化苯乙烯的全同立构聚碳酸酯是典型的半结晶材料，熔点为 241 oC; 而来自芳环上带有取代基的2,3-二取代顺式环氧化物的其他全同立构浓缩共聚物是无定形的，玻璃化转变温度介于 86 o C 和 124 o C之间。有趣的是，共聚物的选择性与 Hammett 相关性很好取代基常数，并且在使用苯环上带有给电子基团的环氧化物的体系中发现最高的聚合物选择性为 98%。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100252

文献信息

• Dehydrogenation Based Asymmetric Epoxidation of Arylalkanes to Chiral Epoxides
  作者：Yiting Su、Feng Yu、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202200304

  日期：2022.10

  We report herein a formal asymmetric epoxidation of arylalkanes enabled by a one-pot dual-catalysts system comprising a pincer Ir catalyst for alkane dehydrogenation-alkene isomerization (AD-ISO) and a chiral ketone catalyst for asymmetric alkene epoxidation. This protocol provides a catalytic method for the synthesis of aryl epoxides in useful yields with high regio- and stereoselectivity directly

  我们在此报道了一种通过一锅双催化剂系统实现的芳基烷烃的正式不对称环氧化，该系统包括用于烷烃脱氢-烯烃异构化 (AD-ISO) 的钳形 Ir 催化剂和用于不对称烯烃环氧化的手性酮催化剂。该协议提供了一种催化方法，用于直接从容易获得的烷基芳烃中合成具有高区域和立体选择性的有用产率的芳基环氧化物。环氧化产物的立体特异性衍生允许获得各种对映体富集的化合物。
• Enantioselective Resolution Copolymerization of Racemic 2, <scp> 3‐Disubstituted <i>cis</i> ‐Epoxides </scp> with <scp> CO ₂ </scp> Mediated by Binuclear Cobalt( <scp>III</scp> ) Catalyst ^†
  作者：Yan‐Lan Liu、Guang‐Hui He、Ye Liu、Xiao‐Bing Lu

  DOI：10.1002/cjoc.202100252

  日期：2021.9

  Enantioselective resolution copolymerization of racemic internal epoxides with carbon dioxide (CO2) is a challenging issue because of their poor reactivity and complicated regio/stereoselectivity. Herein, we describe the first enantioselective resolution copolymerization of racemic aromatic 2,3-disubstituted cis-epoxides and CO2 using enantiopure dinuclear cobalt(III) complexes as catalyst under mild

  外消旋内环氧化物与二氧化碳 (CO 2 ) 的对映选择性拆分共聚是一个具有挑战性的问题，因为它们的反应性差且区域/立体选择性复杂。在此，我们描述了在温和条件下使用对映纯双核钴 (III) 配合物作为催化剂，外消旋芳族 2,3-二取代顺式环氧化物和 CO 2的首次对映选择性拆分共聚，得到了相应的具有完全交替结构和良好对映选择性的聚碳酸酯。 70% 到 97% ee 的范围。β-甲基氧化苯乙烯的全同立构聚碳酸酯是典型的半结晶材料，熔点为 241 oC; 而来自芳环上带有取代基的2,3-二取代顺式环氧化物的其他全同立构浓缩共聚物是无定形的，玻璃化转变温度介于 86 o C 和 124 o C之间。有趣的是，共聚物的选择性与 Hammett 相关性很好取代基常数，并且在使用苯环上带有给电子基团的环氧化物的体系中发现最高的聚合物选择性为 98%。