ethyl 4-bromo-1-nonanoylisoquinoline-2(1H)-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: ethyl 4-bromo-1-nonanoylisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₈BrNO₃
• 分子量: 422.362
• InChiKey: BHURGAMJVYZCSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴异喹啉 、 nonanoylzirconocene chloride 、 氯乙酸乙酯 在 copper(l) iodide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到ethyl 4-bromo-1-nonanoylisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酰基锆茂氯化物配合物的 Reissert 型酰化

  摘要：

  在 ClCO2Et 存在下，在 MeNO2 中使用 CuI 有效地催化异喹啉衍生物与酰基二茂氯化物的 Reissert 型酰化。在喹啉与酰基二茂金属氯化物的反应中，催化剂和溶剂的选择对于加合物的区域选择性形成至关重要。MeNO2 中的阳离子 RhI 催化反应优先提供 1,2 加合物。另一方面，在 CH2Cl2 中 CuI 催化的反应优先提供 1,4 加合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301264

文献信息

• Reissert-Type Acylation with Acylzirconocene Chloride Complexes
  作者：Akio Saito、Hikaru Sakurai、Kohei Sudo、Kosuke Murai、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1002/ejoc.201301264

  日期：2013.11

  In the presence of ClCO2Et, the use of CuI in MeNO2 efficiently catalyzed the Reissert-type acylation of isoquinoline derivatives with acylzirconocene chlorides. In the reaction of quinolines with acylzirconocene chlorides, the choice of catalyst and solvent was crucial to the regioselective formation of adducts. The cationic RhI-catalyzed reaction in MeNO2 preferentially afforded 1,2 adducts. On the

  在 ClCO2Et 存在下，在 MeNO2 中使用 CuI 有效地催化异喹啉衍生物与酰基二茂氯化物的 Reissert 型酰化。在喹啉与酰基二茂金属氯化物的反应中，催化剂和溶剂的选择对于加合物的区域选择性形成至关重要。MeNO2 中的阳离子 RhI 催化反应优先提供 1,2 加合物。另一方面，在 CH2Cl2 中 CuI 催化的反应优先提供 1,4 加合物。