2-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,6-dihydrooxepino[4,3,2-cd]indole-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,6-dihydrooxepino[4,3,2-cd]indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 10-Amino-12-(3,4-dimethoxyphenyl)-9-oxa-3-azatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4(13),5,7,10-pentaene-11-carbonitrile；10-amino-12-(3,4-dimethoxyphenyl)-9-oxa-3-azatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4(13),5,7,10-pentaene-11-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₃
• 分子量: 347.373
• InChiKey: BHUZKJJQRYNYAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吲哚 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到2-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,6-dihydrooxepino[4,3,2-cd]indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过4-羟基吲哚，醛和丙二腈或氰基乙酸乙酯的三组分反应轻松合成具有七元环的3,4-稠合三环吲哚

  摘要：

  通过使用氟化钾或二乙胺作为催化剂，首次开发了4-羟基吲哚，醛和丙二醛或氰基乙酸乙酯的三组分反应，可轻松获得良好或优异的3,4-稠合三环吲哚让。该合成路线的优点归因于其简单性，实用性，效率和生态友好性，以及容易获得的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.014

文献信息

• Facile synthesis of 3,4-fused tricyclic indoles with a seven-membered ring through a three-component reaction of 4-hydroxyindole, aldehyde, and malonodinitrile or ethyl cyanoacetate
  作者：Rongxian Bai、Jian Yang、Lijun Min、Changhui Liu、Fengtian Wu、Yanlong Gu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.014

  日期：2016.4

  Three-component reactions of 4-hydroxyindole, aldehydes, and malonodinitrile or ethyl cyanoacetate were developed for the first time by using either potassium fluoride or diethylamine as a catalyst, which provided an easy access to 3,4-fused tricyclic indoles in good to excellent yield. The merits of this synthesis route are attributed to its simplicity, practicality, efficiency, and eco-friendliness

  通过使用氟化钾或二乙胺作为催化剂，首次开发了4-羟基吲哚，醛和丙二醛或氰基乙酸乙酯的三组分反应，可轻松获得良好或优异的3,4-稠合三环吲哚让。该合成路线的优点归因于其简单性，实用性，效率和生态友好性，以及容易获得的催化剂。