O,O'-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl-3,3'-dibromide)-N,N-dimethylphosphoramidite

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O'-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl-3,3'-dibromide)-N,N-dimethylphosphoramidite
• 英文别名: (11bS)-2,6-Dibromo-N,N-dimethyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine；10,16-dibromo-N,N-dimethyl-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-amine
• 化学式: C₂₂H₁₆Br₂NO₂P
• 分子量: 517.156
• InChiKey: BHVLQEGXBRERIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,3'-二溴-2,2'-二甲氧基-1,1'-联萘 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O,O'-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl-3,3'-dibromide)-N,N-dimethylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  使用铜-亚磷酰胺络合物的二烷基锌试剂的对映选择性催化共轭加成；配体变化和非线性效应

  摘要：

  合成了多种新的手性亚磷酰胺，并在铜催化的对乙基己烯酮和查耳酮的铜催化对映选择性共轭加成中进行了测试，以评估对立体控制至关重要的结构特征。空间要求高的胺部分对于达到高ee是必不可少的。发现查尔酮的对映选择性高达89％，环烯酮的对映选择性高达98％。对具有最佳配体的环己烯酮和查尔酮的非线性效应的研究表明，环状和非环状烯酮均具有明显的非线性效应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00142-3

文献信息

• Influence of Phosphoramidites in Copper-Catalyzed Conjugate Borylation Reaction
  作者：Cristina Sole、Amadeu Bonet、André H. M. de Vries、Johannes G. de Vries、Laurent Lefort、Henrik Gulyás、Elena Fernández

  DOI：10.1021/om300194k

  日期：2012.11.26

  Copper(I) has become the preferred metal to catalyze the beta-boration of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds, and now we demonstrate that easily accessible monodentate chiral ligands, such as phosphoramidites and phosphites, can be convenient alternative ligands to induce asymmetry in the enantioselective version of this reaction, particularly in the beta-boration of alpha,beta-unsaturated imines.
• Enantioselective Catalytic Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents using Copper–Phosphoramidite Complexes; Ligand Variation and Non-linear Effects
  作者：Leggy A Arnold、Rosalinde Imbos、Alessandro Mandoli、André H.M de Vries、Robert Naasz、Ben L Feringa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00142-3

  日期：2000.4

  cyclohexenone and chalcone in order to assess the structural features that are important for stereocontrol. A sterically demanding amine moiety is essential to reach high e.e.’s. Enantioselectivities for chalcones up to 89% and for cyclic enones up to 98% were found. Studies on non-linear effects with the best ligands for both cyclohexenone and chalcone showed clear non-linear effects for both cyclic

  合成了多种新的手性亚磷酰胺，并在铜催化的对乙基己烯酮和查耳酮的铜催化对映选择性共轭加成中进行了测试，以评估对立体控制至关重要的结构特征。空间要求高的胺部分对于达到高ee是必不可少的。发现查尔酮的对映选择性高达89％，环烯酮的对映选择性高达98％。对具有最佳配体的环己烯酮和查尔酮的非线性效应的研究表明，环状和非环状烯酮均具有明显的非线性效应。