(2RS,5SR)-2,5-diphenyl-1-phenylsulfonyl-3-phenethylimidazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2RS,5SR)-2,5-diphenyl-1-phenylsulfonyl-3-phenethylimidazolidin-4-one
• 英文别名: (2R,5S)-1-(benzenesulfonyl)-2,5-diphenyl-3-(2-phenylethyl)imidazolidin-4-one
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 482.603
• InChiKey: BIAGNIHXUKFXBA-WUFINQPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二溴二氟甲烷 、 N-苯亚甲基苯磺酰胺 、 N-亚苄基苯乙胺 在 lead 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以8.3%的产率得到(2RS,5SR)-2,5-diphenyl-1-phenylsulfonyl-3-phenethylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-dipolar cycloaddition of fluorinated azomethine ylides at the C=N bond

  摘要：

  二氟卡宾与衍生自苯甲醛和二苯甲酮的 N-烷基-和 N-芳基亚胺反应生成偶氮甲碱叶立德，与 N-亚苄基苯磺酰胺以区域选择性方式反应，通过 C= 处的 1,3-偶极环加成反应生成相应的咪唑啉-4-酮。 N键。由苯甲醛亚胺产生的叶立德产生立体异构体2,5-二苯基-1-(苯磺酰基)-咪唑烷-4-酮的混合物，其中顺式异构体占主导地位。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0048-7

文献信息

• 1,3-dipolar cycloaddition of fluorinated azomethine ylides at the C=N bond
  作者：M. S. Novikov、A. F. Khlebnikov、M. A. Egarmin、J. Kopf、R. R. Kostikov

  DOI：10.1007/s11178-005-0048-7

  日期：2004.10

  Azomethine ylides generated by reaction of difluorocarbene with N-alkyl- and N-arylimines derived from benzaldehyde and benzophenone react with N-benzylidenebenzenesulfonamide in a regioselective fashion, yielding the corresponding imidazolidin-4-ones via 1,3-dipolar cycloaddition at the C=N bond. Ylides generated from benzaldehyde imines give rise to mixtures of stereoisomeric 2,5-diphenyl-1-(phenylsulfonyl)-imidazolidin-4-ones, the cis isomer prevailing.

  二氟卡宾与衍生自苯甲醛和二苯甲酮的 N-烷基-和 N-芳基亚胺反应生成偶氮甲碱叶立德，与 N-亚苄基苯磺酰胺以区域选择性方式反应，通过 C= 处的 1,3-偶极环加成反应生成相应的咪唑啉-4-酮。 N键。由苯甲醛亚胺产生的叶立德产生立体异构体2,5-二苯基-1-(苯磺酰基)-咪唑烷-4-酮的混合物，其中顺式异构体占主导地位。