(Z)-6-hydroxy-2-(4-hydroxybenzylidene)-4-methoxy-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-7-sulfonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-6-hydroxy-2-(4-hydroxybenzylidene)-4-methoxy-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-7-sulfonic acid
• 英文别名: acidoaurone
• 化学式: C₁₆H₁₂O₈S
• 分子量: 364.332
• InChiKey: BIARPHBSUQAOIY-SDQBBNPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  130.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  夫拉美诺 在 盐酸 、 硫酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 (Z)-6-hydroxy-2-(4-hydroxybenzylidene)-4-methoxy-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-7-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新磺化金酮的设计、合成和生物活性研究：首次合成从 Phyllanthus acidus 中分离出的酸金酮

  摘要：

  通过在已知的天然aurones，如hispidol、suretin、seastin和aureusidin的环-A和环-B上引入磺酸基团，设计了一系列新的aurones。这些磺化的金黄酮是通过一种独特的方法合成的。环-A 或环-B 上的磺化作用将不溶于水的金黄酮转化为高度溶于水的金黄酮。测试了磺化的 aurone 及其天然 aurone 的抗氧化、抗炎和 AChE 抑制活性。与相应的天然金酮相比，环 A 磺化的金酮显示出更高的抗氧化活性、5-LOX 和 AChE 抑制。环 B 磺化的 aurone 表现出有效的 5-LOX 抑制活性和显着的抗氧化活性。Acidoaurone，第一个从Phyllanthus acidus 中分离出来的磺化的 aurone 首次合成并使用 NMR、LC-MS 进行了充分表征，并通过 HMBC 进一步确认。

  DOI：

  10.1002/jhet.4358

文献信息

• Design, synthesis, and biological activity studies of a new class of sulfonated aurones: First synthesis of acidoaurone isolated from<scp><i>Phyllanthus acidus</i></scp>
  作者：Somepalli Venkateswarlu、Gandrotu Narasimha Murty、Meka Satyanarayana、Vidavalur Siddaiah

  DOI：10.1002/jhet.4358

  日期：2021.12

  comparison with their corresponding natural aurones. Ring-B sulfonated aurones exhibited potent 5-LOX inhibitory activity and significant antioxidant activity. Acidoaurone, a first sulfonated aurone isolated from Phyllanthus acidus was synthesized for the first time and was well characterized using NMR, LC–MS, and further confirmed by HMBC.

  通过在已知的天然aurones，如hispidol、suretin、seastin和aureusidin的环-A和环-B上引入磺酸基团，设计了一系列新的aurones。这些磺化的金黄酮是通过一种独特的方法合成的。环-A 或环-B 上的磺化作用将不溶于水的金黄酮转化为高度溶于水的金黄酮。测试了磺化的 aurone 及其天然 aurone 的抗氧化、抗炎和 AChE 抑制活性。与相应的天然金酮相比，环 A 磺化的金酮显示出更高的抗氧化活性、5-LOX 和 AChE 抑制。环 B 磺化的 aurone 表现出有效的 5-LOX 抑制活性和显着的抗氧化活性。Acidoaurone，第一个从Phyllanthus acidus 中分离出来的磺化的 aurone 首次合成并使用 NMR、LC-MS 进行了充分表征，并通过 HMBC 进一步确认。