N-[α-cyano-(4-methoxybenzyl)]-N,N,N-trimethylammonium methyl sulfate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[α-cyano-(4-methoxybenzyl)]-N,N,N-trimethylammonium methyl sulfate
• 英文别名: [Cyano-(4-methoxyphenyl)methyl]-trimethylazanium;methyl sulfate
• 化学式: CH₃O₄S*C₁₂H₁₇N₂O
• 分子量: 316.378
• InChiKey: BIBJDSSCIXPMQX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[α-cyano-(4-methoxybenzyl)]-N,N,N-trimethylammonium methyl sulfate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以41%的产率得到trans-1,2-Dicyano-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  碱性两相体系中叶立德铵的生成和反应

  摘要：

  季铵盐 2a-i 与亲电烯烃 3、活性烷化剂 7 或芳香醛 11 在碱性两相​​体系 A-D 中进行反应，通过相应的铵分别得到环丙烷 4、氰基烯烃 8 或氰基环氧乙烷 12叶立德 2+ -。该方法非常简单，可以高收率得到环丙烷4和氰基烯烃8。在类似条件下，1-氰基二烯 8aa,ba 在 γ,δ-双键处发生环丙烷化，形成乙烯基环丙烷 9a,b。从文献、1H NMR 光谱数据、NOE 实验或 X 射线单晶分析中阐明了制备的环丙烷的立体化学。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400556

文献信息

• Generation and Reaction of Ammonium Ylides in Basic Two-Phase Systems
  作者：Anna Kowalkowska、Dorota Sucho?biak、Andrzej Jo?czyk

  DOI：10.1002/ejoc.200400556

  日期：2005.3

  Reaction of the quaternary ammonium salts 2a–i with electrophilic alkenes 3, active alkylating agents 7 or aromatic aldehydes 11, carried out in basic two-phase systems A–D, afforded cyclopropanes 4, cyanoalkenes 8 or cyanooxiranes 12 respectively, via the corresponding ammonium ylides 2+ –. The method is very simple, and gives cyclopropanes 4 and cyanoalkenes 8 in high yield. Under similar conditions

  季铵盐 2a-i 与亲电烯烃 3、活性烷化剂 7 或芳香醛 11 在碱性两相​​体系 A-D 中进行反应，通过相应的铵分别得到环丙烷 4、氰基烯烃 8 或氰基环氧乙烷 12叶立德 2+ -。该方法非常简单，可以高收率得到环丙烷4和氰基烯烃8。在类似条件下，1-氰基二烯 8aa,ba 在 γ,δ-双键处发生环丙烷化，形成乙烯基环丙烷 9a,b。从文献、1H NMR 光谱数据、NOE 实验或 X 射线单晶分析中阐明了制备的环丙烷的立体化学。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)