Nα-(4-bromopyrrolyl-2-carbonyl)-L-homoarginine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-(4-bromopyrrolyl-2-carbonyl)-L-homoarginine
• 英文别名: (2S)-2-{[1-(4-bromo-1H-pyrrol-2-yl)methanoyl]amino}-6-guanidinohexanoic acid；(2S)-2-[(4-bromo-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]-6-(diaminomethylideneamino)hexanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₈BrN₅O₃
• 分子量: 360.211
• InChiKey: BIHDWFUHHKBZNN-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氯-1-乙酮 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Nα-(4-bromopyrrolyl-2-carbonyl)-L-homoarginine
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物nalpha-（4-溴吡咯烷基-2-羰基）-L-高精氨酸的合成，这是吡咯-咪唑生物碱的假定生物遗传前体。

  摘要：

  赖氨酸被提议作为常见于海洋海绵中的吡咯-咪唑生物碱的另一种生物合成前体。作为推定的关键中间体，从Agelas wiedenmayeri海绵中得到的天然产物Nalpha-（4-溴吡咯烷基-2-羰基）-L-高精氨酸（1）在固相中由Fmoc / Pmc保护的L-高精氨酸合成，并在溶液从容易获得的L-赖氨酸甲酯开始。

  DOI：

  10.1021/np000160o

文献信息

• Synthesis of the Marine Natural Product <i>N</i>α-(4-Bromopyrrolyl-2-carbonyl)-<scp>l</scp>-homoarginine, a Putative Biogenetic Precursor of the Pyrrole−Imidazole Alkaloids
  作者：Thomas Lindel、Matthias Hochgürtel、Michael Assmann、Matthias Köck

  DOI：10.1021/np000160o

  日期：2000.11.1

  Lysine is proposed as an alternative biosynthetic precursor of the pyrrole-imidazole alkaloids frequently found in marine sponges. As a putative key intermediate, the natural product Nalpha-(4-bromopyrrolyl-2-carbonyl)-L-homoarginine (1) from the sponge Agelas wiedenmayeri was synthesized in the solid phase starting from Fmoc/Pmc-protected L-homoarginine and in solution starting from readily available

  赖氨酸被提议作为常见于海洋海绵中的吡咯-咪唑生物碱的另一种生物合成前体。作为推定的关键中间体，从Agelas wiedenmayeri海绵中得到的天然产物Nalpha-（4-溴吡咯烷基-2-羰基）-L-高精氨酸（1）在固相中由Fmoc / Pmc保护的L-高精氨酸合成，并在溶液从容易获得的L-赖氨酸甲酯开始。