4-ethoxy-6-(4-phenylphenyl)-5,6-dihydropyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethoxy-6-(4-phenylphenyl)-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: 4-Ethoxy-2-(4-phenylphenyl)-2,3-dihydropyran-6-one
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: BILUJMSOHCDONH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯基苯甲醛 、 (1,3-diethoxybuta-1,3-dienyloxy)trimethylsilane 在 titanium(IV) isopropylate 、 (1R,2S)-(-)-2-[N-(3’,5’-di-tert-butylsalicylidene)amino]-1,2-diphenylethanol 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-ethoxy-6-(4-phenylphenyl)-5,6-dihydropyran-2-one 、 4-ethoxy-6-(4-phenylphenyl)-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Brassard二烯与醛的温和高效的不对称杂-Diels-Alder反应

  摘要：

  本文描述了在温和条件下，在一系列钛 (IV) 三齿席夫碱配合物存在下，布拉萨德二烯与醛的异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应的成功发展。研究了手性席夫碱配体的取代基对反应对映选择性的影响。发现配体 L13 是用于 Ti 催化 HDA 反应的高度对映选择性配体，可提供 6-取代的 4-乙氧基-5,6-二氢吡喃-2-one，ee 高达 99%。研究了在（席夫碱）TiIV 配合物存在下 Brassard 二烯与苯甲醛之间的 HDA 反应机理。结果表明反应途径受反应温度的影响：在较高温度（0℃）下，反应主要是Diels-Alder过程，而在较低温度 (–78 °C) 下，这是一个向山羟醛过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500126

文献信息

• A Mild and Efficient Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reaction of the Brassard Diene with Aldehydes
  作者：Qian Fan、Lili Lin、Jie Liu、Yaozong Huang、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/ejoc.200500126

  日期：2005.8

  the hetero-Diels–Alder (HDA) reaction of the Brassard diene with aldehydes in the presence of a series of titanium(IV) tridentate Schiff-base complexes under mild conditions. The influence of the substituent of the chiral Schiff-base ligands on the enantioselectivities of the reaction was studied. It was found that ligand L13 is a highly enantioselective ligand for the Ti-catalyzed HDA reaction, affording

  本文描述了在温和条件下，在一系列钛 (IV) 三齿席夫碱配合物存在下，布拉萨德二烯与醛的异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应的成功发展。研究了手性席夫碱配体的取代基对反应对映选择性的影响。发现配体 L13 是用于 Ti 催化 HDA 反应的高度对映选择性配体，可提供 6-取代的 4-乙氧基-5,6-二氢吡喃-2-one，ee 高达 99%。研究了在（席夫碱）TiIV 配合物存在下 Brassard 二烯与苯甲醛之间的 HDA 反应机理。结果表明反应途径受反应温度的影响：在较高温度（0℃）下，反应主要是Diels-Alder过程，而在较低温度 (–78 °C) 下，这是一个向山羟醛过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)