(E)-ethyl 2-phenylpenta-2,4-dienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-phenylpenta-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl 2-phenylpenta-2,4-dienoate；ethyl (2E)-2-phenylpenta-2,4-dienoate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: BIMRWGMIGFRYKC-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-phenylseleno phenyl acetate 在 六甲基磷酰三胺 、 双氧水 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-ethyl 2-phenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  α-苯基硒基戊酸酯的制备与氧化

  摘要：

  烷基化和硒稳定酯烯醇化物的selenenylation已经允许α-phenylselanyl酯的制备5，7，8 α的和，α -双（phenylselanyl）酯6分别。在HMPA存在下，避免了竞争性的亲脂性反应，导致烯丙基苯基硒化物9。通过化合物6的氧化和β-氯代酯17的脱卤化氢制备α-苯基硒基α，β-不饱和酯15。还研究了其他一些转化：氧化，酯交换和格氏反应。Z酯的H 2 O 2氧化15导致产生稳定的E -α-硒烯酸酯20。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00647-5

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of sulfoxonium ylides and benzyl bromides by carbene migratory insertion
  作者：Kaichuan Yan、Maoyao He、Jianglian Li、Hua He、Ruizhi Lai、Yi Luo、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1039/d0cc06236g

  日期：——

  A palladium-catalyzed cross-coupling reaction of sulfoxonium ylides and benzyl bromides has been developed, which has potential safety advantages over previous carbene coupling reactions using either diazo compounds or their in situ precursors. This reaction affords polysubstituted olefins, and features good substrate tolerance and is suitable for late-stage modification of biologically active molecules

  已经开发了亚砜基yl和苄基溴的钯催化交叉偶联反应，与使用重氮化合物或其原位前体的先前卡宾偶联反应相比，它具有潜在的安全优势。该反应提供了多取代的烯烃，并且具有良好的底物耐受性，并且适合于生物活性分子的后期修饰。钯-卡宾迁移插入可能参与了该偶联反应。
• Preparation and Oxidation of α-Phenylselanyl Esters
  作者：Loic Lebarillier、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00647-5

  日期：2000.9

  and selenenylation of selenium-stabilized ester enolates have allowed the preparation of α-phenylselanyl esters 5, 7, 8 and of α,α-bis(phenylselanyl)esters 6, respectively. The competitive selenophilic reaction, leading to an allylic phenylselenide 9, was avoided in the presence of HMPA. α-phenylselanyl α,β-unsaturated esters 15 were prepared by oxidation of compounds 6 and dehydrohalogenation of β-chloroesters

  烷基化和硒稳定酯烯醇化物的selenenylation已经允许α-phenylselanyl酯的制备5，7，8 α的和，α -双（phenylselanyl）酯6分别。在HMPA存在下，避免了竞争性的亲脂性反应，导致烯丙基苯基硒化物9。通过化合物6的氧化和β-氯代酯17的脱卤化氢制备α-苯基硒基α，β-不饱和酯15。还研究了其他一些转化：氧化，酯交换和格氏反应。Z酯的H 2 O 2氧化15导致产生稳定的E -α-硒烯酸酯20。