5-benzyl 1-methyl D-glutamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyl 1-methyl D-glutamate
• 英文别名: 5-benzyl 1-methyl (2R)-2-aminopentanedioate；5-O-benzyl 1-O-methyl (2R)-2-aminopentanedioate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: BINSDCQBEWYNGL-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl 1-methyl D-glutamate 、 2-氯-5-(甲硫基)苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到1-methyl 5-benzyl (2R)-2-[2-chloro-5-(methylthio)benzamido]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  降低II型脱氢喹啉酶抑制的灵活性：基于片段的方法和分子动力学研究

  摘要：

  使用多学科方法来鉴定和优化基于喹唑啉二酮的配体，该配体会降低幽门螺杆菌II型脱氢喹啉酶的底物覆盖环（催化环）的灵活性。该酶对于细菌的生存至关重要，它参与芳香族氨基酸的生物合成。首先使用计算机辅助基于片段的协议（ALTA）来识别能够阻断界面口袋的芳香片段，该界面口袋将两个相邻的酶亚基分开，并位于活性位点入口处。通过烯烃交叉复分解对其非芳族部分进行化学修饰，以及Seebach的手性合成原理的自我复制，使得开发了一种喹唑啉二酮衍生物，该衍生物会破坏催化环的可塑性，这对酶的催化循环至关重要。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700396

文献信息

• Direct C4-Acetoxylation of Tryptophan and Tryptophan-Containing Peptides <i>via</i> Palladium(II)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Qiyu Zhang、Xiong Xie、Jingjing Peng、Feiyang Chen、Jinyu Ma、Chunpu Li、Hong Liu、Dechuan Wang、Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01434

  日期：2021.6.18

  An efficient regioselective palladium(II)-catalyzed C(sp2)–H 4-acetoxylation of tryptophan and tryptophan-containing peptides is described. This transformation achieves the direct construction of C–O bonds at the tryptophan C4-position and features good functional group tolerance. The 4-hydroxyl compound was obtained by removing acetyl after C4-acetoxylation of tryptophan derivatives and tryptophan-containing

  描述了色氨酸和含色氨酸肽的高效区域选择性钯 （II） 催化的 C（sp2）-H 4-乙酰氧基化。这种转变实现了在色氨酸 C4 位的直接构建 C-O 键，并具有良好的官能团耐受性。色氨酸衍生物和含色氨酸的二肽经 C4-乙酰化后去除乙酰基而得 4-羟基化合物。该方法为合成 4-取代色氨酸衍生物和修饰含色氨酸的肽提供了一种新的策略。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：PROVOST FELLOWS & SCHOLARS COLLEGE OF THE HOLY UNDIVIDED TRINITY OF QUEEN ELIZABETH NEAR DUBLIN

  公开号：WO2016008946A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, (formula 1) wherein R1,R2, R3, R4, R5, X, m and n are defined in the specification; a process for preparing such compounds; a pharmaceutical composition comprising such compounds; and the use of such compounds in medicine.

  式（I）的化合物或其药学上可接受的衍生物（式1），其中R1、R2、R3、R4、R5、X、m和n在规范中定义；制备这种化合物的方法；包括这种化合物的药物组合物；以及这种化合物在医学中的用途。
• Novel compounds
  申请人：The Provost, Fellows, Foundation Scholars, and The Other Members of Board, of The College of The Holy and Undivided Trinity of Queen Elizabeth

  公开号：EP2975046A1

  公开（公告）日：2016-01-20

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, wherein R1,R2, R3, R4, R5, X, m and n are defined in the specification; a process for preparing such compounds; a pharmaceutical composition comprising such compounds; and the use of such compounds in medicine.

  式 (I) 的化合物或其药学上可接受的衍生物、 其中 R1、R2、R3、R4、R5、X、m 和 n 在说明书中定义；制备此类化合物的工艺；包含此类化合物的药物组合物；以及此类化合物在医学中的用途。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：The Provost, Fellows, Foundation Scholars, and the other members of Board, of the College of the Hol

  公开号：US20170210778A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, (formula 1) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X, m and n are defined in the specification; a process for preparing such compounds; a pharmaceutical composition comprising such compounds; and the use of such compounds in medicine.