2-amino-5,5,7,7-tetramethyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 2-amino-5,5,7,7-tetramethyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5,5,7,7-tetramethyl-4,6-dihydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃S
• mdl: MFCD00499047
• 分子量: 235.353
• InChiKey: BIQIPEZBYIQBPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.583
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5,5,7,7-tetramethyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carbonitrile 在 N-甲基哌啶 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,4-dimethyl-7-phenyl-4,5-dihydro-3H-thieno[2',3',4'-de]pyrido[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  An Unusual Cascade Reaction Yielding ortho-peri-Fused Thienopyridopyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-9090
• 作为产物：
  描述：

  四甲基哌啶酮 、 丙二腈 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-5,5,7,7-tetramethyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型四氢苯并[b]噻吩-2-基)脲衍生物作为新型α-葡萄糖苷酶抑制剂：合成、动力学研究、分子对接和体内抗高血糖评估

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂是一类重要的抗2型糖尿病药物，可抑制碳水化合物消化为葡萄糖。在本研究中，我们报告了我们在发现和优化具有四氢苯并[ b ]噻吩-2-基)脲核心的α-葡萄糖苷酶抑制剂方面的努力。内部文库的筛选揭示了一种缓和的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，5a，然后进行以下结构优化以获得更有效的衍生物。与亲本化合物5a (IC 50为 26.71 ± 1.80 μM) 和阳性对照阿卡波糖 (IC 50为 258.53 ± 1.27 μM)相比，大多数这些衍生物对 α-葡萄糖苷酶的抑制活性增加。其中，化合物8r (IC 50  = 0.59 ± 0.02 μM) 和8s (IC 50  = 0.65 ± 0.03 μM) 是最有效的抑制剂，并且表现出优于 α-淀粉酶的选择性。荧光猝灭实验证实了两种化合物与α-葡萄糖苷酶的直接结合。动力学研究表明，这些化合物是非竞争性抑制剂，这与分子对接结果一致，即化

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105236

文献信息

• A novel series of tetrahydrothieno[2,3-<i>c</i>]pyridin-2-yl derivatives: fluorescence spectroscopy and BSA binding, ADMET properties, molecular docking, and DFT studies
  作者：Goncagül Serdaroğlu、Nesimi Uludag、Elvan Üstün、Naki Colak

  DOI：10.1039/d3nj01648j

  日期：——

  spectroscopic methods were used to verify the structures of all the synthesized compounds (FT-IR, UV, 1H NMR, and 13C NMR). Additionally, the binding properties of the molecules with serum albumin were analyzed as a function of concentration and temperature and in the presence of Mg2+, Zn2+, and Ca2+. Moreover, molecular docking calculations were performed against bovine serum albumin, human leukemia inhibitory

  在这项研究中，一系列取代的四氢噻吩并 [2,3- c ] 吡啶-2-基 (THTP) 衍生物，即C1 –C3和N1–N3，使用 2-amino-5,5 一步合成， 7,7-tetramethyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3- c ]pyridine-3-carbonitrile，具有两个不同的相邻氯代和硝基取代基团。具体来说，通过噻吩结构上的腈基，六个新的 THTP（C1-C3和N1-N3)-轴承供电子吸电子部分被设计成具有各种药理学特性。在文献中首次以更少的步骤高效地合成了这些目标药物产品。具体来说，该协议的显着特点是其简单性和高反应产率。此外，使用光谱方法验证所有合成化合物的结构（FT-IR、UV、1 H NMR 和13 C NMR）。此外，还分析了分子与血清白蛋白的结合特性随浓度和温度的变化以及在 Mg 2+、Zn 2+和 Ca 2+存在下的变化. 此外
• Design, synthesis and biological evaluation of small molecule inhibitors of CD4-gp120 binding based on virtual screening
  作者：Judith M. LaLonde、Mark A. Elban、Joel R. Courter、Akihiro Sugawara、Takahiro Soeta、Navid Madani、Amy M. Princiotto、Young Do Kwon、Peter D. Kwong、Arne Schön、Ernesto Freire、Joseph Sodroski、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.049

  日期：2011.1

  The low-molecular-weight compound JRC-II-191 inhibits infection of HIV-1 by blocking the binding of the HIV-1 envelope glycoprotein gp120 to the CD4 receptor and is therefore an important lead in the development of a potent viral entry inhibitor. Reported here is the use of two orthogonal screening methods, GOLD docking and ROCS shape-based similarity searching, to identify amine-building blocks that, when conjugated to the core scaffold, yield novel analogs that maintain similar affinity for gp120. Use of this computational approach to expand SAR produced analogs of equal inhibitory activity but with diverse capacity to enhance viral infection. The novel analogs provide additional lead scaffolds for the development of HIV-1 entry inhibitors that employ protein-ligand interactions in the vestibule of gp120 Phe 43 cavity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HABICHER, WOLF-DIETER;HAHNER, UWE;SCHILDE, SIEGLINDE;SCHWETLICK, KLAUS
  作者：HABICHER, WOLF-DIETER、HAHNER, UWE、SCHILDE, SIEGLINDE、SCHWETLICK, KLAUS

  DOI：——

  日期：——
• Novel tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)urea derivatives as novel α-glucosidase inhibitors: Synthesis, kinetics study, molecular docking, and in vivo anti-hyperglycemic evaluation
  作者：Hong-Xu Xie、Juan Zhang、Yue Li、Jin-He Zhang、Shan-Kui Liu、Jie Zhang、Hua Zheng、Gui-Zhou Hao、Kong-Kai Zhu、Cheng-Shi Jiang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105236

  日期：2021.10

  α-Glucosidase inhibitors, which can inhibit the digestion of carbohydrates into glucose, are one of important groups of anti-type 2 diabetic drugs. In the present study, we report our effort on the discovery and optimization of α-glucosidase inhibitors with tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)urea core. Screening of an in-house library revealed a moderated α-glucosidase inhibitors, 5a, and then the following

  α-葡萄糖苷酶抑制剂是一类重要的抗2型糖尿病药物，可抑制碳水化合物消化为葡萄糖。在本研究中，我们报告了我们在发现和优化具有四氢苯并[ b ]噻吩-2-基)脲核心的α-葡萄糖苷酶抑制剂方面的努力。内部文库的筛选揭示了一种缓和的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，5a，然后进行以下结构优化以获得更有效的衍生物。与亲本化合物5a (IC 50为 26.71 ± 1.80 μM) 和阳性对照阿卡波糖 (IC 50为 258.53 ± 1.27 μM)相比，大多数这些衍生物对 α-葡萄糖苷酶的抑制活性增加。其中，化合物8r (IC 50  = 0.59 ± 0.02 μM) 和8s (IC 50  = 0.65 ± 0.03 μM) 是最有效的抑制剂，并且表现出优于 α-淀粉酶的选择性。荧光猝灭实验证实了两种化合物与α-葡萄糖苷酶的直接结合。动力学研究表明，这些化合物是非竞争性抑制剂，这与分子对接结果一致，即化
• An Unusual Cascade Reaction Yielding ortho-peri-Fused Thienopyridopyrimidines
  作者：Wolf-Dieter Habicher、Ulrich Sensfuss

  DOI：10.3987/com-00-9090

  日期：——