3-[1-(1-phenylcyclopropanecarbonyl)piperidin-4-yl]-5-pyridin-3-yl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[1-(1-phenylcyclopropanecarbonyl)piperidin-4-yl]-5-pyridin-3-yl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one
• 英文别名: 3-[1-(1-Phenylcyclopropanecarbonyl)piperidin-4-yl]-5-pyridin-3-yl-1,3,4-oxadiazol-2-one；3-[1-(1-phenylcyclopropanecarbonyl)piperidin-4-yl]-5-pyridin-3-yl-1,3,4-oxadiazol-2-one
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₃
• 分子量: 390.442
• InChiKey: BIQUIXLLTIGXHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环丙羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 3-[1-(1-phenylcyclopropanecarbonyl)piperidin-4-yl]-5-pyridin-3-yl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  GPR55拮抗剂的设计，合成和分析：哌啶取代的1,3,4-恶二唑-2-酮

  摘要：

  合成了一系列1,3,4-恶二唑-2-酮，并在细胞β-arrestin重新分布测定中测试了其作为GPR55拮抗剂的活性。合成被设计成本质上是模块化的，因此可以快速访问足够数量的类似物以探索初始的结构-活性关系。类似物的设计是通过将潜在化合物对接成非活性GPR55形式的模型来进行的。测定的结果用于了解更多关于GPR55的结合口袋的信息。使用该恶二唑酮支架，已确定邻近恶二唑酮环的芳基的修饰经常是有害的，并且远端的环丙烷对活性是有益的。这些结果将指导对该受体的进一步探索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.030

文献信息

• Design, synthesis, and analysis of antagonists of GPR55: Piperidine-substituted 1,3,4-oxadiazol-2-ones
  作者：Maria Elena Meza-Aviña、Mary A. Lingerfelt、Linda M. Console-Bram、Thomas F. Gamage、Haleli Sharir、Kristen E. Gettys、Dow P. Hurst、Evangelia Kotsikorou、Derek M. Shore、Marc G. Caron、Narasinga Rao、Larry S. Barak、Mary E. Abood、Patricia H. Reggio、Mitchell P. Croatt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.030

  日期：2016.4

  series of 1,3,4-oxadiazol-2-ones was synthesized and tested for activity as antagonists at GPR55 in cellular beta-arrestin redistribution assays. The synthesis was designed to be modular in nature so that a sufficient number of analogues could be rapidly accessed to explore initial structure–activity relationships. The design of analogues was guided by the docking of potential compounds into a model

  合成了一系列1,3,4-恶二唑-2-酮，并在细胞β-arrestin重新分布测定中测试了其作为GPR55拮抗剂的活性。合成被设计成本质上是模块化的，因此可以快速访问足够数量的类似物以探索初始的结构-活性关系。类似物的设计是通过将潜在化合物对接成非活性GPR55形式的模型来进行的。测定的结果用于了解更多关于GPR55的结合口袋的信息。使用该恶二唑酮支架，已确定邻近恶二唑酮环的芳基的修饰经常是有害的，并且远端的环丙烷对活性是有益的。这些结果将指导对该受体的进一步探索。