ethyl 2-(4-fluorophenyl)-5-oxo-4-(phenylamino)-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-fluorophenyl)-5-oxo-4-(phenylamino)-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-fluorophenyl)-5-oxo-4-(phenylamino)-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate；ethyl 4-anilino-2-(4-fluorophenyl)-5-oxo-2H-furan-3-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₆FNO₄
• 分子量: 341.339
• InChiKey: BIXRYKQMLRMHDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 苯胺 、 丁炔二酸二乙酯 在 silica sulfuric acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以85%的产率得到ethyl 2-(4-fluorophenyl)-5-oxo-4-(phenylamino)-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-Trisubstituted Furan-2(5H)-one Derivatives: Efficient one-pot Synthesis and Evaluation of Cytotoxic Activity

  摘要：

  通过胺、醛和乙炔二甲酸二乙酯的一锅反应，合成了一系列 3,4,5-三取代的 2(5H)-furanone 衍生物。二氧化硅硫酸有效地催化了这一 3 组分反应，从而高产率地得到了相应的 2(5H)-furanones 化合物。合成的化合物针对 HEPG2、MCF7 和 CACO 肿瘤细胞系进行了测试。测试化合物的细胞毒性活性表明：2-(4-氟苯基)-5-氧代-4-(苯基氨基)-2,5-二氢呋喃-3-甲酸乙酯对 HEPG2 和 MCF7 细胞株具有显著的抗肿瘤活性（IC50 值分别为 0.002 和 0.002 µM），高于参考药物（IC50 值分别为 0.007 和 0.005 µM）。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1387768

文献信息

• 3,4,5-Trisubstituted Furan-2(5H)-one Derivatives: Efficient one-pot Synthesis and Evaluation of Cytotoxic Activity
  作者：W. Basyouni、Kh. El-Bayouki、A. El-Sayed、W. Tohamy、M. Farag、M. Abd-El-Baseer

  DOI：10.1055/s-0034-1387768

  日期：——

  A series of 3,4,5-trisubstituted 2(5H)-furanone derivatives was synthesized through one-pot reaction of amines, aldehydes and diethyl acetylenedicarboxylate. Silica sulfuric acid efficiently catalyzes the 3-component reaction to afford the corresponding 2(5H)-furanones in high yields. The synthesized compounds were tested against HEPG2, MCF7 and CACO tumor cell lines. The cytotoxic activity for the tested compounds showed that: ethyl 2-(4-fluorophenyl)-5-oxo-4-(phenylamino)-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate exhibited significant antitumor activity against HEPG2 and MCF7 cell lines (IC50 values 0.002 and 0.002 µM, respectively) more than reference drug (IC50 0.007, 0.005 µM).

  通过胺、醛和乙炔二甲酸二乙酯的一锅反应，合成了一系列 3,4,5-三取代的 2(5H)-furanone 衍生物。二氧化硅硫酸有效地催化了这一 3 组分反应，从而高产率地得到了相应的 2(5H)-furanones 化合物。合成的化合物针对 HEPG2、MCF7 和 CACO 肿瘤细胞系进行了测试。测试化合物的细胞毒性活性表明：2-(4-氟苯基)-5-氧代-4-(苯基氨基)-2,5-二氢呋喃-3-甲酸乙酯对 HEPG2 和 MCF7 细胞株具有显著的抗肿瘤活性（IC50 值分别为 0.002 和 0.002 µM），高于参考药物（IC50 值分别为 0.007 和 0.005 µM）。
• Tetramethylguanidine-functionalized silica-coated iron oxide magnetic nanoparticles catalyzed one-pot three-component synthesis of furanone derivatives
  作者：Hamideh Ahankar、Ali Ramazani、Nadia Fattahi、Katarzyna Ślepokura、Tadeusz Lis、Pegah Azimzadeh Asiabi、Vasyl Kinzhybalo、Younes Hanifehpour、Sang Woo Joo

  DOI：10.1007/s12039-018-1572-7

  日期：2018.12

  AbstractTetramethylguanidine-functionalized silica-coated iron oxide magnetic nanoparticles as a productive and reusable catalyst have been applied for the one-pot three-component synthesis of furanone derivatives (4a–o). In addition to the characterization of all products by FT-IR, \(^1}\hbox HNMR}\) and \(^13}\hbox CNMR}\) spectroscopy, single-crystal X-ray analysis of ethyl 5-oxo-2-phenyl-4-(phenylamino)-2

  摘要四甲基胍官能化的二氧化硅包覆的氧化铁磁性纳米粒子作为生产性和可重复使用的催化剂已被用于一锅三组分合成呋喃酮衍生物（4a-o）。除了通过FT-IR表征所有产品外，\（^ 1} \ hbox HNMR} \）和\（^ 13} \ hbox CNMR} \）光谱，对5-氧代-2-苯基-4-（苯基氨基）-2,5-二氢呋喃-3-羧酸乙酯的产物进行了单晶X射线分析。呋喃酮衍生物易于重结晶和良好至优异的产率（81-92％）是该方法的显着特征。使用FT-IR，XRD，SEM，TEM和TGA技术进行催化剂鉴定。值得注意的是，纳米催化剂可以与外部磁体一起再循环并重复使用几次。 图形概要： 提要在该程序中，四甲基胍官能化的二氧化硅包覆的氧化铁磁性纳米粒子\（（\ hbox Fe} _ 3} \ hbox O} _ 4} \ hbox -TMG}）\）已被用作高效，环保且可重复使用的催化剂，用于在绿色溶剂中于（（40），^