(2R*,3S*)-3-methyl-2-phenyl-2-(phenylethynyl)oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R*,3S*)-3-methyl-2-phenyl-2-(phenylethynyl)oxirane
• 英文别名: (2S,3R)-3-methyl-2-phenyl-2-(phenylethynyl)oxirane；(2S,3R)-3-methyl-2-phenyl-2-(2-phenylethynyl)oxirane
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: BIXWNTSPHLRCNP-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*,3S*)-3-methyl-2-phenyl-2-(phenylethynyl)oxirane 在 indium(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到2-methyl-3,5-diphenylfurane
  参考文献：
  名称：

  取代的乙炔环氧化合物的合成，随后经铟催化重排为2,3,5-三取代的呋喃

  摘要：

  描述了由炔属环氧化物合成各种芳族和脂族2,3,5-三取代的呋喃。这些环氧化物是通过将乙炔锂加成α-卤代酮所生成的炔丙基醇盐进行亲核开环而直接制备的。

  DOI：

  10.1021/jo2001353
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯丙酮 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(2R*,3S*)-3-methyl-2-phenyl-2-(phenylethynyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  取代的乙炔环氧化合物的合成，随后经铟催化重排为2,3,5-三取代的呋喃

  摘要：

  描述了由炔属环氧化物合成各种芳族和脂族2,3,5-三取代的呋喃。这些环氧化物是通过将乙炔锂加成α-卤代酮所生成的炔丙基醇盐进行亲核开环而直接制备的。

  DOI：

  10.1021/jo2001353

文献信息

• Conformationally Biased Ketones React Diastereoselectively with Allylmagnesium Halides
  作者：Nicole D. Bartolo、Krystyna M. Demkiw、Jacquelyne A. Read、Elizabeth M. Valentín、Yingying Yang、Alexandra M. Dillon、Chunhua T. Hu、Michael D. Ward、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02844

  日期：2022.3.4

  The addition of the highly reactive reagent allylmagnesium halide to α-substituted acyclic chiral ketones proceeded with high stereoselectivity. The stereoselectivity cannot be analyzed by conventional stereochemical models because these reactions do not conform to the requirements of those models. Instead, the stereoselectivity arises from the approach of the nucleophile to the most accessible diastereofaces

  高反应性试剂烯丙基卤化镁与α-取代的无环手性酮的加成具有高立体选择性。立体选择性无法通过常规立体化学模型进行分析，因为这些反应不符合这些模型的要求。相反，立体选择性是由于亲核试剂接近酮的最低能量构象的最容易接近的非对映面而产生的。预期具有高立体选择性，并且可以预测立体化学结果，其中构象偏向的酮具有空间上可区分的非对映面，其中只有一个面可进行亲核加成。酮的构象可以通过计算建模和在某些情况下通过 X 射线晶体学确定结构的组合来确定。
• Synthesis of Substituted Acetylenic Epoxides Followed by Indium-Catalyzed Rearrangement to 2,3,5-Trisubstituted Furans
  作者：Jun Yong Kang、Brian T. Connell

  DOI：10.1021/jo2001353

  日期：2011.4.1

  Syntheses of various aromatic and aliphatic 2,3,5-trisubstituted furans from acetylenic epoxides are described. These epoxides are directly prepared by nucleophilic ring closure of propargylic alkoxides generated by lithium acetylide addition to α-haloketones.

  描述了由炔属环氧化物合成各种芳族和脂族2,3,5-三取代的呋喃。这些环氧化物是通过将乙炔锂加成α-卤代酮所生成的炔丙基醇盐进行亲核开环而直接制备的。