5-methoxy-2-methyl-4-(3-trifluoromethylphenyl)-3(2H)-pyridazinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methoxy-2-methyl-4-(3-trifluoromethylphenyl)-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 5-Methoxy-2-methyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridazin-3-one
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 284.238
• InChiKey: BIZQQLMCROICOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-methyl-4-(3-trifluoromethylphenyl)-3(2H)-pyridazinone 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到5-hydroxy-2-methyl-4-(3-trifluoromethylphenyl)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-5-羟基-和5-芳基-4-羟基哒嗪-3（2 H）-one的合成及其在制备4,5-二芳基吡啶并嗪-3（2 H）-one和迄今未知的异色素中的用途[3,4- d ]哒嗪二酮

  摘要：

  通过碱将容易获得的2-取代的4-取代基4-芳基-5-甲氧基和2-取代的5-芳基-4-甲氧基哒嗪-3（2 H）-转化为相应的芳基-羟基哒嗪-3（2 H）-。水解。研究了这些化合物在具有两个不同取代的芳基的2-取代的4,5-二芳基哒嗪-3（2 H）-的合成中的用途。两个芳基-羟基哒嗪-3（2 H）-一，2-（2-苄基-5-羟基-3-氧代-2,3-二氢哒嗪-4-基）苯甲醛和2-（1-苄基-5-羟基-6-氧代-1,6-二氢哒嗪-4-基）苯甲醛被转化为2-苄基-1 H-异色酮[3,4- d ]哒嗪-1,6（2 H）-二酮和3-苄基-3高-用KMnO 4氧化甲酰基，然后进行内酯化，分别制得-isochromeno [3,4- d ] pyridazine-4,6-dione 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01285-1
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯硼酸 、 4-氯-5-甲氧基-2-甲基-2,3-二氢哒嗪-3-酮 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到5-methoxy-2-methyl-4-(3-trifluoromethylphenyl)-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  Suzuki reactions on chloropyridazinones: an easy approach towards arylated 3(2 H )-pyridazinones

  摘要：

  The synthesis of 4-aryl-5-methoxy-, 5-aryl-4-methoxy- and 4,5-diaryl-3(2H)-pyridazinones via Suzuki palladium-catalysed cross-coupling reactions with the corresponding chloro-3(2H)-pyridazinones is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01100-5

文献信息

• Application of cross-coupling and metalation chemistry of 3(2<i>H</i>)-pyridazinones to fungicide and herbicide discovery
  作者：Thomas M. Stevenson、Brett A. Crouse、Tho V. Thieu、Cristina Gebreysus、Bruce L. Finkelstein、Maya R. Sethuraman、Christina M. Dubas-Cordery、Donna L. Piotrowski

  DOI：10.1002/jhet.5570420310

  日期：2005.4