4-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid phenylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid phenylamide
• 英文别名: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-N-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide；4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-N-phenyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 383.471
• InChiKey: BJAAVLYSXLCIAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 、 硫脲 在 乳酸 作用下， 反应 1.33h， 以84%的产率得到4-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  Solvothermal Synthesis of Multiple Dihydropyrimidinones at a Time as Inhibitors of Eg5

  摘要：

  在廉价且绿色的生物基溶剂乳酸中，已经开发出一种同时合成多个二氢嘧啶酮的溶剂热合成方法，无需任何额外的催化剂或添加剂。通过这种方法，已经合成并表征了30种新的二氢嘧啶酮衍生物。所有化合物均通过Eg5马达蛋白ATP酶活性分析进行筛选，并对阳性化合物进行了体外针对Caco-2细胞系、HeLa细胞系、L929细胞系和T24细胞系的测试。其中，化合物C9对马达蛋白ATP酶表现出最佳的抑制活性，IC50值为30.25 μM，并在微摩尔范围内对上述细胞表现出显著的细胞毒性活性。Lineweaver–Burk图表明，化合物C9是一种混合型Eg5抑制剂。使用Discovery Studio程序进行的分子建模研究显示，化合物C9与Eg5马达蛋白ATP酶有良好的结合相互作用，与实验结果一致。

  DOI：

  10.3390/molecules26071925

文献信息

• Synthesis of Some New Thiazolo[3,2‐ <i>a</i> ]pyrimidine Derivatives and Their Applications as Disperse Dyes
  作者：Tarek Abou Elmaaty、Fathi El‐Taweel、Shereen Abdeldayem、Abeer Abou Elfarh

  DOI：10.1002/jhet.3470

  日期：2019.3

  A series of novel thiazolo[3,2‐a]pyrimidine derivatives were synthesized by using β‐ketoanilides 1a–c as starting materials and as key intermediates for preparation of new pyrimidinecompounds 3a–e and fused heterocyclic pyrimidine derivatives 5a–c. The new compounds were transformed to disperse dyes 6a,b and 7. The chemical structures were elucidated by spectroscopic and elemental analyses and found

  以β-酮基苯胺1a-c为起始原料，并作为制备新嘧啶化合物3a-e和稠合杂环嘧啶衍生物5a-c的关键中间体，合成了一系列新型的噻唑并[3,2- a ]嘧啶衍生物。将新化合物转化为分散染料6a，b和7。通过光谱和元素分析阐明了化学结构，发现与提出的结构非常吻合。化合物6a，b和7的多功能性据报道用于纺织染色的分散染料。通过在120℃下使用高温染色方法将合成的染料施加到聚酯织物上。已经测量了表示为染色样品的色强度（k / s）的染料吸收。另外，对色强度进行了详细研究。此外，还评估了CIELAB坐标中的颜色位置（L *，a *，b *，h和C *）。染色样品的色牢度为洗涤和摩擦提供了极好的结果；但是，日晒牢度适中。染色样品的拉曼光谱明确地排除了环染色，并发现与拟议的结构相匹配。