Silylated uracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Silylated uracil
• 英文别名: 3-trimethylsilyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₂Si
• 分子量: 184.27
• InChiKey: BJDKIHDJEQJKIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Silylated uracil 、 diethyl (4S)-(1,3-di-O-acetyl-2-O-benzyl-β-L-erythrofuranos-4-yl)phoshonate 在 chromium(VI) oxide 、 sodium periodate 、 四氯化锡 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以700 mg的产率得到diethyl (4S)-[3-O-acetyl-2-O-benzoyl-1-deoxy-1-(uracil-3-yl)-β-L-erythrofuranos-4-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Tetrofuranose nucleoside phosphonic acids: Synthesis and properties

  摘要：

  描述了新的等电子、非同构的磷酸酯类核苷酸5'-磷酸的类似物，其磷酸基直接连接在糖环的C4'位置。这些类似物是通过从四氧杂环磷酸酯合成物和硅化的核碱基进行核苷化反应合成的。制备了具有D-和L-系列中erythro和threo构型的嘧啶化合物，并通过核磁共振谱学确定了它们的结构。核磁共振构象研究的结果显示，所有计算的构象体现出典型的核苷酸范围内的最大皱曲。在所有化合物中，S-型构象体更受青睐，并在α-D-threo-化合物中更为显著。对胸苷磷酸酶抑制的研究表明，所制备的磷酸类化合物之一是该酶的竞争性抑制剂（K_i = 4 μM）。

  DOI：

  10.1135/cccc2011038
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶 、 六甲基二硅氮烷 在 硫酸氢铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Silylated uracil
  参考文献：
  名称：

  Methods of manufacture of 2'-deoxy-beta-L-nucleosides

  摘要：

  本发明涉及2'-脱氧-β-L-胸苷、2'-脱氧-β-L-尿苷和2'-脱氧-β-L-胞苷的合成，以及它们的衍生物，如3'-O-酰基或3',5'-O-二酰基前药，包括3'-O-L-氨基酰和3',5'-O-L-二氨基酰前药，特别是3'-O-L-缬氨酰和3',5'-O-L-二缬氨酰前药。

  公开号：

  US20040266996A1

文献信息

• Nucleosides having bicyclic sugar moiety
  申请人：Ribapharm, Inc.

  公开号：US06833361B2

  公开（公告）日：2004-12-21

  Conformationally restricted 2′, 4′-bridged nucleoside analogues are described herein. The compounds can be prepared by cyclization at C2′ and C4′ of nucleosides through a linker or linking molecule. These novel nucleosides have a desired, locked sugar pucker and are potentially useful as pharmaceutical ingredients, and especially for use in treatment of HCV.

  本文描述了构象受限的2′，4′-桥接核苷类似物。这些化合物可以通过在核苷的C2′和C4′处通过连接剂或连接分子进行环化来制备。这些新颖的核苷具有理想的锁定糖环形，并且可能作为药用成分特别是用于HCV治疗。
• Novel nucleosides having bicyclic sugar moiety
  申请人：——

  公开号：US20030028013A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  Conformationally restricted 2′, 4′-bridged nucleoside analogues are described herein. The compounds can be prepared by cyclization at C2′ and C4′ of nucleosides through a linker or linking molecule. These novel nucleosides have a desired, locked sugar pucker and are potentially useful as pharmaceutical ingredients, and especially for use in treatment of HCV.

  本文描述了构象受限的2′，4′-桥接核苷类似物。这些化合物可以通过在核苷的C2′和C4′处通过连接物或连接分子进行环化来制备。这些新型核苷具有所需的锁定糖环形，并且可能作为药用成分，特别是用于HCV的治疗。