N-hexyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: N-hexyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-Hexyl-1,2-benzoselenazol-3-one
• 化学式: C₁₃H₁₇NOSe
• 分子量: 282.244
• InChiKey: BJEUZPGEZGDNGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-hexylbenzamide 在 selenium 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到N-hexyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  用元素硒通过 Rh(III)-催化直接环化硒化合成苯异硒唑酮

  摘要：

  使用稳定且易处理的元素硒开发了Rh(III) 催化的直接硒环化。在温和的反应条件下，一系列苯甲酰胺和丙烯酰胺与硒成功偶联，得到异硒唑酮衍生物。基于设计的控制实验、X 射线吸收光谱和计算研究，提出了一种前所未有的硒化机制，涉及亲电子 Se(IV) 物种作为反应性硒供体。

  DOI：

  10.1002/chem.202103485

文献信息

• Intramolecular Homolytic Substitution with Amidyl Radicals:  A Free-Radical Synthesis of Ebselen and Related Analogues
  作者：Mei C. Fong、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1021/jo970019t

  日期：1997.5.1

  H)-ones (1) in yields of 81-91% (R = primary alkyl) and 45% (R = c-Hex). Presumably, these transformations involve formation of amidyl radicals 2 which undergo subsequent intramolecular homolytic substitution at the selenium atom with expulsion of a benzyl radical. PTOC imidate esters derived from 2-(benzylseleno)benzanilide (6, R = Ph) and 2-(benzylseleno)-N-tert-butylbenzamide (6, R = t-Bu) were

  辐照衍生自N-丁基-2-（苄基硒代）苯甲酰胺（6，R = Bu），2-（苄基硒代）-N-己基苯甲酰胺（6，R =丁二酮）的吡啶-2-硫代氧羰基（PTOC）亚氨酸酯9的水冷苯溶液6，R = Hex），N-苄基-2-（苄基硒代）苯甲酰胺（6，R = Bn）和2-（苄基硒代）-N-环己基苯甲酰胺（6，R = c-Hex），低250W高压汞灯可提供相应的1,2-苯并亚硒唑-3（2H）-（1），产率为81-91％（R =伯烷基）和45％（R = c-Hex）。据推测，这些转化涉及形成酰胺基2，该酰胺基2随后在硒原子上被分子内均溶取代并驱逐出苄基。不能以这种方式制备衍生自2-（苄基硒基）苯甲酰苯胺（6，R ＝ Ph）和2-（苄基硒基）-N-叔丁基苯甲酰胺（6，R ＝ t-Bu）的PTOC亚氨酸酯。1，通过相应的2,2'-二硒代双（苯甲酰胺）的反应也可以76-85％的收率制备2-Benzisoselenazol-3（2H）-ones（1，R
• Benzisoselenazolonyl derivatives and processes for the treatment of
  申请人：A. Nattermann & Cie GmbH

  公开号：US04774252A1

  公开（公告）日：1988-09-27

  The present invention relates to new benzisoselenazolonyl derivatives of the general formula (I) ##STR1## and processes for the treatment of rheumatic diseases.

  本发明涉及一种新的苯并硒唑衍生物，其通式为（I）##STR1##以及用于治疗风湿病的处理方法。
• Reactions of 2,2′-diselenobis(N-alkylbenzamides) with peroxides: A free-radical synthesis of Ebselen and related analogues
  作者：Mei C. Fong、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01511-f

  日期：1995.10

  (3, R = Hex, Ph, iso-Pro, tert-Bu), prepared from the corresponding 2-benzylselenobenzamides, react with benzoyl peroxide in benzene, under reflux, to afford the 2,2′-diselenobis(N-alkylbenzamides) (4) in 54–87% yield. Further treatment with benzoyl peroxide or di-tert-butyl peroxide in benzene or chlorobenzene affords the N-alkyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-ones (2) in 76–85% yield. This transformation

  N-烷基-2- triphenylstannylbenzamides（3，R =六角形，PH，异-Pro，叔-Bu），从相应的2- benzylselenobenzamides制备，过氧化苯甲酰在苯反应，在回流下，得到2,2' -diselenobis（N-烷基苯甲酰胺）（4），产率54-87％。在苯或氯苯中用过氧化苯甲酰或过氧化二叔丁酯进行进一步处理，可得到N-烷基-1,2-苯并硒代吲哚-3（2H）-二（2），收率76-85％。该转化大概涉及中间体intermediate基，其在硒上进行分子内均溶取代以提供产物。