methyl (E)-3-[2-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: methyl (E)-3-[2-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]propanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2-(4-hydroxyphenyl)-5-(3-methoxy-3-oxopropyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: BJFBGTPRPAKYGH-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[2-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以40%的产率得到3-[2-(4-hydroxyphenyl)-3-hydroxymethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并呋喃木脂素和相关化合物作为抑制微管蛋白聚合的潜在抗肿瘤剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  通过仿生反应序列获得一系列19种相关的二氢苯并呋喃木脂素和苯并呋喃，该过程涉及对香豆酸，咖啡酸或阿魏酸甲酯的氧化二聚，然后进行衍生化反应。在体外人类疾病导向的肿瘤细胞系筛选小组中评估了所有化合物的潜在抗癌活性，该小组由60个人类肿瘤细胞系组成，分布在9个子面板中，代表了不同的组织学。白血病和乳腺癌细胞系相对于其他细胞系对这些试剂更为敏感。化合物2c和2d，尤其是2b（甲基（E）-3-¿2-（3，4-二羟基苯基）-7-羟基-3-甲氧基羰基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基丙-2 -enoate），咖啡酸甲酯的二聚产物，含有3'，4' -二羟苯基部分和二氢苯并呋喃环的7位羟基显示出有希望的活性。2b的平均GI（50）值（抑制50％生长所需的摩尔药物浓度）为0.3 microM。针对三种乳腺癌细胞系，2b的GI（50）值小于10 nM。甲基化，C（3）侧链的双键的还原，甲氧基羰基官能团到伯醇的

  DOI：

  10.1021/jm990251m
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基肉桂酸甲酯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 methyl (E)-3-[2-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  探索合成二氢苯并呋喃和苯并呋喃新木脂素作为抗原虫剂对抗克氏锥虫。

  摘要：

  南美锥虫病是一种被忽视的热带病，影响超过 800 万人。尽管有针对这种疾病的治疗方法，但寻找新药很重要，因为目前的治疗效果有限且毒性高。在这项工作中，合成了十八种二氢苯并呋喃型新木脂素 (DBN) 和两种苯并呋喃型新木脂素 (BN)，并针对两种克氏锥虫菌株的无鞭毛体形式进行了评估。还评估了最活跃化合物的体外细胞毒性和溶血活性，并通过计算机方法研究了它们与克氏锥虫微管蛋白 DBN 的关系。四种 DBN 表现出对 T. cruzi Tulahuen lac-Z 菌株的活性（IC50 从 7.96 到 21.12 µM），而 DBN 1 对 T. cruzi Y 菌株的无鞭毛体形式表现出最高活性（IC50 3.26 μM）。化合物 1-4 的 CC50 值高于抗锥虫活性，DBN 3 除外。所有具有抗锥虫活性的 DBN 均显示 CH50 高于 100 µM。计算机模拟结果表明，DBN 1、2 和 4

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics15030754

文献信息

• Gas-phase fragmentation reactions of protonated benzofuran- and dihydrobenzofuran-type neolignans investigated by accurate-mass electrospray ionization tandem mass spectrometry
  作者：Herbert J. Dias、Manon Baguenard、Eduardo J. Crevelin、Vinicius Palaretti、Paul J. Gates、Ricardo Vessecchi、Antônio E.M. Crotti

  DOI：10.1002/jms.4304

  日期：2019.1

  product ion C produces diagnostic ions K ([C-C2 H2 O]+ ), L ([K-CO]+ ), and P ([L-CO]+ ). Formation of product ions H ([D-H2 O]+ ) and M ([H-CO]+ ) is associated with the hydroxyl group at C-3 and C-3', whereas product ions N ([D-MeOH]+ ) and O ([N-MeOH]+ ) indicate a methoxyl group at the same positions. Finally, product ions F ([A-C2 H2 O]+ ), Q ([A-C3 H6 O2 ]+ ), I ([A-C6 H6 O]+ ), and J ([I-MeOH]+

  我们已经通过精确质量电喷雾串联和多阶段（MSn）质谱结合计算化学估计的热化学数据，研究了质子化的苯并呋喃新木脂（BNs）和二氢苯并呋喃新木脂（DBNs）的气相裂解反应。大多数质子化的化合物碎片成产物离子B（[M + H-MeOH] +），C（[B-MeOH] +），D（[C-CO] +）和E（[D-CO] + ）碰撞诱导解离（CID）。但是，我们确定了一系列诊断离子并将它们与特定的结构特征相关联。如果化合物在C-4处显示乙酰氧基，则产物离子C生成诊断离子K（[C-C2 H2 O] +），L（[K-CO] +）和P（[L-CO] +）。产物离子H（[D-H2 O] +）和M（[H-CO] +）的形成与C-3和C-3'处的羟基相关，而产物离子N（[D-MeOH] +）和O（[N-MeOH] +）在相同位置表示甲氧基。最后，产物离子F（[A-C2 H2 O] +），Q（[A-C3 H6 O2] +），I（[A-C6
• Schistosomicidal Activity of Dihydrobenzofuran Neolignans
  作者：Herbert J. Dias、Andressa B. Patrocínio、Mariana C. Pagotti、Murilo J. Fukui、Vanderlei Rodrigues、Lizandra G. Magalhães、Antônio E. M. Crotti

  DOI：10.1002/cbdv.201800134

  日期：2018.7

  We have evaluated the antischistosomal activity of synthetic dihydrobenzofuran neolignans (DBNs) derived from (±)‐trans‐dehydrodicoumaric acid dimethyl ester (1) and (±)‐trans‐dehydrodiferulic acid dimethyl ester (2) against adult Schistosoma mansoni worms in vitro. Compound 4 ((±)‐trans‐4‐O‐acetyldehydrodiferulic acid dimethyl ester) displayed the most promising activity; at 200 μm, it kills 100 ±

  我们已经评估了合成的二氢苯并呋喃新木脂素 (DBN) 的抗血吸虫活性，这些物质来自 (±)-反式-脱氢二香豆酸二甲酯 (1) 和 (±)-反式-脱氢二阿魏酸二甲酯 (2)，体外对成年曼氏血吸虫蠕虫的抗血吸虫活性。化合物4（(±)-trans-4-O-乙酰脱氢二阿魏酸二甲酯）表现出最有希望的活性；在 200 μm，它在 24 小时后杀死 100 ± 0% 的蠕虫，这类似于使用吡喹酮（阳性对照）在 1.56 μm 处获得的结果。C7'和C8'之间双键的氢化、C3'处额外甲基的引入以及C7和C8之间的双键降低了DBNs的杀血吸虫活性。另一方面，C4 处乙酰氧基的存在在该活动中起到了有趣的作用。