N,N'-bis((6-methoxypyridin-2-yl)methyl)-N,N'-dimethylethane-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis((6-methoxypyridin-2-yl)methyl)-N,N'-dimethylethane-1,2-diamine
• 英文别名: N,N'-dimethyl-N,N'-bis(6-methoxypyridin-2-ylmethyl)-1,2-diaminoethane；N,N'-bis[(6-methoxypyridin-2-yl)methyl]-N,N'-dimethylethane-1,2-diamine
• 化学式: C₁₈H₂₆N₄O₂
• 分子量: 330.43
• InChiKey: BJGGBTGRIFTJOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis((6-methoxypyridin-2-yl)methyl)-N,N'-dimethylethane-1,2-diamine 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [(N,N'-dimethyl-N,N'-bis(6-methoxypyridin-2-ylmethyl)-1,2-diaminoethane)Fe(triflate)(CH₃CN)]triflate
  参考文献：
  名称：

  四齿配体N，N'-二甲基-N，N'-双（2-吡啶基甲基）-1,2-二氨基乙烷及其衍生物的铁配合物对带有羧酸基的烯烃进行环氧化

  摘要：

  摘要羧酸的添加提高了[（bpmen）Fe（OTf）2]（bpmen = N，N'-二甲基-N，N'-双（2-吡啶基甲基）-1， 2-二氨基乙烷）。报道了该铁配合物的四种衍生物的合成和表征，该衍生物在吡啶环上具有不同的取代基并具有取代的哌嗪骨架。这些[（L）Fe（OTf）2]配合物和[（bpmen）Fe（OTf）2]用作催化剂，用于氧化带有羧酸官能团的烯烃，即油酸，十一碳烯酸，5-己酸和4-戊烯酸，以过氧化氢为氧化剂。与类似的酯底物的比较表明，使用[（bpmen）Fe（OTf）2]作为催化剂时，酸官能团对转化率和选择性具有有益的影响。对于油酸和十一碳烯酸，形成的环氧产物具有中等至高的转化率和高的选择性。在所采用的条件下，最有可能通过环氧化物中间体将4-戊烯酸氧化为γ-内酯，而将5-己烯酸氧化为环氧化物和δ-内酯的混合物。在具有bpmen衍生物作为配体的铁络合物中，仅N，N′-二甲基-N，N′

  DOI：

  10.1016/j.ica.2013.12.029
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基吡啶-2-甲醛 、 N,N'-二甲基乙二胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 以46%的产率得到N,N'-bis((6-methoxypyridin-2-yl)methyl)-N,N'-dimethylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  四齿配体N，N'-二甲基-N，N'-双（2-吡啶基甲基）-1,2-二氨基乙烷及其衍生物的铁配合物对带有羧酸基的烯烃进行环氧化

  摘要：

  摘要羧酸的添加提高了[（bpmen）Fe（OTf）2]（bpmen = N，N'-二甲基-N，N'-双（2-吡啶基甲基）-1， 2-二氨基乙烷）。报道了该铁配合物的四种衍生物的合成和表征，该衍生物在吡啶环上具有不同的取代基并具有取代的哌嗪骨架。这些[（L）Fe（OTf）2]配合物和[（bpmen）Fe（OTf）2]用作催化剂，用于氧化带有羧酸官能团的烯烃，即油酸，十一碳烯酸，5-己酸和4-戊烯酸，以过氧化氢为氧化剂。与类似的酯底物的比较表明，使用[（bpmen）Fe（OTf）2]作为催化剂时，酸官能团对转化率和选择性具有有益的影响。对于油酸和十一碳烯酸，形成的环氧产物具有中等至高的转化率和高的选择性。在所采用的条件下，最有可能通过环氧化物中间体将4-戊烯酸氧化为γ-内酯，而将5-己烯酸氧化为环氧化物和δ-内酯的混合物。在具有bpmen衍生物作为配体的铁络合物中，仅N，N′-二甲基-N，N′

  DOI：

  10.1016/j.ica.2013.12.029

文献信息

• Incorporation of Hydrogen‐Bonding Functionalities into the Second Coordination Sphere of Iron‐Based Water‐Oxidation Catalysts
  作者：Wesley A. Hoffert、Michael T. Mock、Aaron M. Appel、Jenny Y. Yang

  DOI：10.1002/ejic.201201499

  日期：2013.8.6

  AbstractEnergy storage and conversion schemes based on environmentally benign chemical fuels will require the discovery of faster, cheaper, and more robust catalysts for the oxygen‐evolution reaction (OER). Although the incorporation of pendant bases into molecular catalysts for hydrogen production and utilization has led to enhanced turnover frequencies, the analogous incorporation of pendant bases into molecular catalysts for water oxidation has received little attention. Herein, the syntheses, structures, and catalytic activities of new iron complexes with pendant bases are reported. Of these new complexes, [Fe(L1)]2+ L1 = N,N′‐dimethyl‐N,N′‐bis(pyridazin‐3‐ylmethyl)ethane‐1,2‐diamine} is the most active catalyst. Initial turnover frequencies of 141 and 24 h–1 were measured by using ceric ammonium nitrate at pH 0.7 and sodium periodate at pH 4.7, respectively. These results suggest that the incorporation of pendant bases into molecular catalysts for water oxidation might be an effective strategy that can be considered in the development of new catalysts for the OER, but will require the careful balance of many factors.