2-((phenylethynyl)thio)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((phenylethynyl)thio)aniline
• 英文别名: 2-(2-Phenylethynylsulfanyl)aniline
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• 分子量: 225.314
• InChiKey: BJGVAPVTIZLMAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((phenylethynyl)thio)aniline 在 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 、 氧气 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到2-苯基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  可见光引发的氨基邻位定向铜（i）催化的好氧氧化C（sp）-S偶联反应：通过thia-Wolff重排合成取代的2-苯基苯并噻唑。

  摘要：

  实现了2-氨基硫酚二聚体与末端炔烃的简单的氨基邻位定向可见光驱动的铜催化的需氧氧化C（sp）-S偶联反应。这种光化学反应显示出极好的转化率和对C（sp）-S偶联形成的化学选择性，已被广泛用于硫醇二聚体和炔烃。此外，合成的炔基硫醚的合成效用已证明是直接的方法，可通过相应的炔基硫醚使用AgNO3的“噻吩-沃尔夫重排”法和使用9-间苯甲基-10甲基ac啶离子的可见光从相应的炔基硫醚构建2-苯基苯并噻唑（ Acr + -Mes）作为光氧化还原催化剂体系。

  DOI：

  10.1039/d0cc00815j
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 双(2-氨基苯基)二硫 在 氧气 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到2-((phenylethynyl)thio)aniline
  参考文献：
  名称：

  可见光引发的氨基邻位定向铜（i）催化的好氧氧化C（sp）-S偶联反应：通过thia-Wolff重排合成取代的2-苯基苯并噻唑。

  摘要：

  实现了2-氨基硫酚二聚体与末端炔烃的简单的氨基邻位定向可见光驱动的铜催化的需氧氧化C（sp）-S偶联反应。这种光化学反应显示出极好的转化率和对C（sp）-S偶联形成的化学选择性，已被广泛用于硫醇二聚体和炔烃。此外，合成的炔基硫醚的合成效用已证明是直接的方法，可通过相应的炔基硫醚使用AgNO3的“噻吩-沃尔夫重排”法和使用9-间苯甲基-10甲基ac啶离子的可见光从相应的炔基硫醚构建2-苯基苯并噻唑（ Acr + -Mes）作为光氧化还原催化剂体系。

  DOI：

  10.1039/d0cc00815j

文献信息

• Regioselective Synthesis of Heteroatom-Functionalized Cyclobutene-triflones and Cyclobutenones
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carlos Lázaro-Milla

  DOI：10.1002/adsc.201700492

  日期：2017.8.7

  synthesis of a vast variety of heteroatom‐containing cyclobutene‐triflones [bis(trifluoromethylsulfonyl)cyclobutenes] and cyclobutenones has been developed starting from heteroatom‐substituted alkynes and a pyridinium salt (a latent Tf2C=CH2 source). This powerful methodology, involving cyclization reactions, allows for the selective preparation of oxygen‐, nitrogen‐, bromine‐, chlorine‐, iodine‐, sulfur‐

  从杂原子取代的炔烃和吡啶鎓盐（潜在的Tf 2 C = CH 2来源）开始，开发了可控制的无金属合成各种杂原子的环丁烯-triflones [双（三氟甲基磺酰基）环丁烯]和环丁烯酮。。这种强大的方法涉及环化反应，可以选择性地制备氧，氮，溴，氯，碘，硫，硒，碲，磷和硅官能化的环丁烯衍生物。
• Synthesis of Isothiochroman-3-ones via Metal-Free Oxidative Cyclization of Alkynyl Thioethers
  作者：Ying-Qi Zhang、Xin-Qi Zhu、Yang-Bo Chen、Tong-De Tan、Ming-Yang Yang、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03462

  日期：2018.12.7

  A novel Brønsted acid-catalyzed oxidative C–H functionalization of alkynyl thioethers has been developed. This method allows the practical synthesis of valuable isothiochroman-3-ones in mostly moderate to good yields under mild reaction conditions and features a broad substrate scope and wide functional group tolerance. Moreover, this metal-free oxidation can also be used to promote formal N–H insertion

  已开发出一种新型的布朗斯台德酸催化的炔基硫醚的氧化C–H功能化。该方法可以在温和的反应条件下以中等产率到中等产率实际合成有价值的异硫氰酸盐-3-酮，并且具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性。此外，这种无金属的氧化还可以用于促进正式的NH插入，涉及意外的1,2-硫迁移，从而提供有用的1,4-苯并噻嗪-3-酮。
• Ethynyl-terminated epoxy resin derivatives and process for making the same
  申请人：Hughes Aircraft Company

  公开号：EP0008194A1

  公开（公告）日：1980-02-20

  Novel thermosetting oligomers are formed by reacting epoxy prepolymers with aminoarylacetylenes. When heated to 170°C or above, these oligomers undergo acetylenic polymerization to form resins which exhibit superior thermal and hydrolytic stability when compared to conventionally cured epoxy resins.

  新型热固性低聚物是通过环氧预聚物与氨基芳基乙炔反应形成的。当加热到 170°C 或以上时，这些低聚物会发生乙炔聚合反应，形成树脂，与传统固化环氧树脂相比，这些树脂具有更高的热稳定性和水解稳定性。
• US4183869A
  申请人：——

  公开号：US4183869A

  公开（公告）日：1980-01-15
• Visible light initiated amino group <i>ortho</i>-directed copper(<scp>i</scp>)-catalysed aerobic oxidative C(sp)–S coupling reaction: synthesis of substituted 2-phenylbenzothiazoles <i>via</i> thia-Wolff rearrangement
  作者：Mandapati Bhargava Reddy、Ramasamy Anandhan

  DOI：10.1039/d0cc00815j

  日期：——

  A facile amino group ortho-directed visible-light-driven copper-catalysed aerobic oxidative C(sp)-S coupling reaction of a dimer of 2-aminothiophenol with terminal alkynes was achieved. This photochemical reaction shows an excellent conversion and chemoselectivity towards the formation of C(sp)-S coupling and has been employed for a wide range of thiol dimers, and alkynes. Furthermore, the synthetic

  实现了2-氨基硫酚二聚体与末端炔烃的简单的氨基邻位定向可见光驱动的铜催化的需氧氧化C（sp）-S偶联反应。这种光化学反应显示出极好的转化率和对C（sp）-S偶联形成的化学选择性，已被广泛用于硫醇二聚体和炔烃。此外，合成的炔基硫醚的合成效用已证明是直接的方法，可通过相应的炔基硫醚使用AgNO3的“噻吩-沃尔夫重排”法和使用9-间苯甲基-10甲基ac啶离子的可见光从相应的炔基硫醚构建2-苯基苯并噻唑（ Acr + -Mes）作为光氧化还原催化剂体系。