4-(2-(trifluoromethyl)phenyl)phthalazin-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(2-(trifluoromethyl)phenyl)phthalazin-1(2H)-one
• 英文别名: 4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-phthalazin-1-one
• 化学式: C₁₅H₉F₃N₂O
• 分子量: 290.244
• InChiKey: BJHJOMXENZGWGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰肼 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(2-(trifluoromethyl)phenyl)phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-1-氧代酞嗪-4-基三氟甲磺酸酯的合成及其在4-（芳基/杂芳基/炔基）酞嗪-1（2 H）-one †的合成中的应用

  摘要：

  已经报道了1，2-二氢-1-氧代酞嗪-4-基三氟甲磺酸盐（3a）的区域选择性合成。Tf 2 O（2a）与邻苯二甲酰肼（1a）的反应可快速获得3a，并具有优异的收率和较高的区域选择性。通过在3a上首次成功进行Suzuki和Sonogashira偶联反应，可进一步提高该三氟甲磺酸酯的合成效用，从而以高收率轻松获得一系列生物学上重要的4-芳基/杂芳基/炔基邻苯二氮酮。

  DOI：

  10.1039/c5ra03390j

文献信息

• Synthesis of 1,2-dihydro-1-oxophthalazin-4-yl trifluoromethanesulfonate and its application in the synthesis of 4-(aryl/heteroaryl/alkynyl)phthalazin-1(2H)-one
  作者：Ganesh Raosaheb Dhage、Santosh Rangnath Deshmukh、Shankar Ramchandra Thopate

  DOI：10.1039/c5ra03390j

  日期：——

  The regioselective synthesis of 1,2-dihydro-1-oxophthalazin-4-yl trifluoromethanesulfonate (3a) has been reported. The reaction of Tf2O (2a) with phthalhydrazide (1a) provides a rapid access to 3a with an excellent yield and a high level of regioselectivity. The synthetic utility of this triflate is further enhanced by carrying out the successful Suzuki and Sonogashira coupling reactions for the first

  已经报道了1，2-二氢-1-氧代酞嗪-4-基三氟甲磺酸盐（3a）的区域选择性合成。Tf 2 O（2a）与邻苯二甲酰肼（1a）的反应可快速获得3a，并具有优异的收率和较高的区域选择性。通过在3a上首次成功进行Suzuki和Sonogashira偶联反应，可进一步提高该三氟甲磺酸酯的合成效用，从而以高收率轻松获得一系列生物学上重要的4-芳基/杂芳基/炔基邻苯二氮酮。