4-Chloro-5-cyano[1,2,6]thiadiazino[3',4':5,4]pyrrolo[1,2-a]benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-Chloro-5-cyano[1,2,6]thiadiazino[3',4':5,4]pyrrolo[1,2-a]benzimidazole
• 英文别名: 6-Chloro-4-thia-1,3,5,10-tetrazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,16]hexadeca-2,5,7,9,11,13,15-heptaene-8-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₄ClN₅S
• 分子量: 285.716
• InChiKey: BJJBZLPFVLUGMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二胺 、 4-Chloro-5-cyano[1,2,6]thiadiazino[3',4':5,4]pyrrolo[1,2-a]benzimidazole 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到4-(2-Aminoanilino)-5-cyano[1,2,6]thiadiazino[3',4':5,4]pyrrolo[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Cyclisation chemistry of 4H-1,2,6-thiadiazines

  摘要：

  3,5-二氯-4H-1,2,6-噻二嗪-4-酮1在室温下与1,2-二氨基苯、2-氨基噻吩酚和钠盐2-氨基苯氧化物迅速缩合，分别生成紫色的噻二嗪喹啉4a、红色的噻二嗪苯并噻嗪4b和橙色的噻二嗪苯并噁嗪4c，产率几乎是定量的。10H互变异构体4a在光谱上与通过与N-甲基-1,2-二氨基苯的缩合反应和对4a的甲基化反应生成的紫色10-甲基衍生物11几乎相同。这些三环噻二嗪化合物中的氯取代基可以被亲核试剂轻易取代，生成4-乙氧基衍生物13和4-哌啶基衍生物21。与1类似的二氰甲烯化合物2与2-氨基噻吩酚的反应与1相似，生成4b（87%），但与1,2-二氨基苯的反应更为复杂，除了类似于4a的反应，现在还可能在中间体16中发生另一个环化，导致四环化合物14及其取代产物15。1和2在反应路径上的差异通过它们与1,8-二氨基萘的缩合进一步说明：1通过简单的氯取代反应转化为19，而2则几乎定量生成与相邻氰基反应的环化产物20。

  DOI：

  10.1039/b004113k
• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 、 3,5-二氯-1,2,6-噻二嗪-4-酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-Chloro-5-cyano[1,2,6]thiadiazino[3',4':5,4]pyrrolo[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Cyclisation chemistry of 4H-1,2,6-thiadiazines

  摘要：

  3,5-二氯-4H-1,2,6-噻二嗪-4-酮1在室温下与1,2-二氨基苯、2-氨基噻吩酚和钠盐2-氨基苯氧化物迅速缩合，分别生成紫色的噻二嗪喹啉4a、红色的噻二嗪苯并噻嗪4b和橙色的噻二嗪苯并噁嗪4c，产率几乎是定量的。10H互变异构体4a在光谱上与通过与N-甲基-1,2-二氨基苯的缩合反应和对4a的甲基化反应生成的紫色10-甲基衍生物11几乎相同。这些三环噻二嗪化合物中的氯取代基可以被亲核试剂轻易取代，生成4-乙氧基衍生物13和4-哌啶基衍生物21。与1类似的二氰甲烯化合物2与2-氨基噻吩酚的反应与1相似，生成4b（87%），但与1,2-二氨基苯的反应更为复杂，除了类似于4a的反应，现在还可能在中间体16中发生另一个环化，导致四环化合物14及其取代产物15。1和2在反应路径上的差异通过它们与1,8-二氨基萘的缩合进一步说明：1通过简单的氯取代反应转化为19，而2则几乎定量生成与相邻氰基反应的环化产物20。

  DOI：

  10.1039/b004113k