1-(2-methyl-5-phenyl-tetrahydrofuran-3-yl)-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methyl-5-phenyl-tetrahydrofuran-3-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-(cis-2-methyl-5-phenyl-tetrahydrofuran-3-yl)-ethanone；1-[(2S,3S,5S)-2-methyl-5-phenyloxolan-3-yl]ethanone
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: BJNFJTODWAEVRH-UHTWSYAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-pentyn-1-ol 、 乙醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以30%的产率得到1-(2-methyl-5-phenyl-tetrahydrofuran-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  5-外环产物2,3,5-三取代四氢呋喃，通过Prins型环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]通过Prins型环化反应，由均丙醇与末端取代的炔烃和各种醛合成5-外环产物2,3,5-三取代的四氢呋喃。令人感兴趣的是，当CH 2 Cl 2用作溶剂时，由Prins型环化产生的环外乙烯基阳离子可以三氟甲磺酸酯的形式被捕集，而在醚溶液中，乙烯基阳离子进行水解以得到相应的酮产物。

  DOI：

  10.1021/ol061528x

文献信息

• US7388101B1
  申请人：——

  公开号：US7388101B1

  公开（公告）日：2008-06-17
• 5-Exocyclic Products, 2,3,5-Trisubstituted Tetrahydrofurans via Prins-Type Cyclization
  作者：Satish N. Chavre、Hyunah Choo、Joo Hwan Cha、Ae Nim Pae、Kyung Il Choi、Yong Seo Cho

  DOI：10.1021/ol061528x

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] 5-Exocyclic products, 2,3,5-trisubstituted tetrahydrofurans, were synthesized from homopropargylic alcohols with terminally substituted alkynes and various aldehydes via Prins-type cyclization. It is of interest that the exocyclic vinyl cation generated as a result of Prins-type cyclization could be trapped as a vinyl triflate when CH2Cl2 was used as a solvent, whereas in ethereal

  [反应：见正文]通过Prins型环化反应，由均丙醇与末端取代的炔烃和各种醛合成5-外环产物2,3,5-三取代的四氢呋喃。令人感兴趣的是，当CH 2 Cl 2用作溶剂时，由Prins型环化产生的环外乙烯基阳离子可以三氟甲磺酸酯的形式被捕集，而在醚溶液中，乙烯基阳离子进行水解以得到相应的酮产物。