2-(2-bromo-1-methoxyethyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-bromo-1-methoxyethyl)naphthalene
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO
• 分子量: 265.15
• InChiKey: BJNUXLNBOWWYFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-1-methoxyethyl)naphthalene 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 [双(三氟甲磺酰基)氨基]三甲基硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到4-bromo-3-(naphthalen-2-yl)-1-phenylbut-1-yne
  参考文献：
  名称：

  炔烃硅烷与（2-溴-1-甲氧基乙基）芳烃的硅催化碳-碳偶联：替代方法

  摘要：

  标题化合物的催化偶合提供了β-卤代取代的炔烃。建立了C–C键形成事件的阳离子性质，并证明了甲硅烷基物种催化这种转变的实际能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800777
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-乙烯基萘 在 disodium hydrogenphosphate 、 二茂铁 、 四丁基氢氧化铵 、 溴代丙二酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到2-(2-bromo-1-methoxyethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  用有机卤化物作为卤化物源通过脱卤作用对烯烃进行电化学烷氧基卤化。

  摘要：

  提出了一种通用的，理想的原子利用电化学技术，能够在一锅中实现烯烃烷氧基卤化和有机卤化物脱卤。融合多种反应的收敛策略突显了这项技术，例如烯烃烷氧基卤化，有机卤化物脱卤和氘化氘化。实验数据表明，烯烃具有最低的氧化电势，可导致C═C键阳极转化为自由基阳离子中间体，以及有机卤化物（包括烷基和芳基卤化物）作为亲核卤素源的阴极转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02582

文献信息

• Imidazole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their preparation
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0013786B1

  公开（公告）日：1982-10-06
• US4172141A
  申请人：——

  公开号：US4172141A

  公开（公告）日：1979-10-23
• Silylium-Catalyzed Carbon-Carbon Coupling of Alkynylsilanes with (2-Bromo-1-methoxyethyl)arenes: Alternative Approaches
  作者：Belén Rubial、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1002/ejoc.201800777

  日期：2018.12.6

  The catalytic coupling of the title compounds affords β‐halo‐substituted alkynes. The cationic nature of the C–C bond‐forming event is established and the actual competence of silylium species to catalyze this transformation is proved.

  标题化合物的催化偶合提供了β-卤代取代的炔烃。建立了C–C键形成事件的阳离子性质，并证明了甲硅烷基物种催化这种转变的实际能力。
• Electrochemical Alkoxyhalogenation of Alkenes with Organohalides as the Halide Sources via Dehalogenation
  作者：Ting-Ting Zhang、Mu-Jia Luo、Yang Li、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02582

  日期：2020.9.18

  electrochemical technology to enable alkene alkoxyhalogenation and organohalide dehalogenation in one pot is presented. This technology is highlighted by convergent strategy integrating several reactions, such as alkene alkoxyhalogenation, organohalide dehalogenation, and dehalogenation deuteration. Experimental data suggest that alkenes have the lowest oxidation potential, which lead to anodic conversion

  提出了一种通用的，理想的原子利用电化学技术，能够在一锅中实现烯烃烷氧基卤化和有机卤化物脱卤。融合多种反应的收敛策略突显了这项技术，例如烯烃烷氧基卤化，有机卤化物脱卤和氘化氘化。实验数据表明，烯烃具有最低的氧化电势，可导致C═C键阳极转化为自由基阳离子中间体，以及有机卤化物（包括烷基和芳基卤化物）作为亲核卤素源的阴极转化。