ethyl 6-methyl-4-phenylcyclohexa-1,3-dienecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 6-methyl-4-phenylcyclohexa-1,3-dienecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-methyl-6-phenylcyclohexa-1,3-diene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: BJSGMFSKBXKMEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 monoethyl benzylidenemalonate 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到ethyl 6-methyl-4-phenylcyclohexa-1,3-dienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由α-支链α,β-链烯醛和亚亚基丙二酸单酯合成多取代的1,3-环己二烯

  摘要：

  摘要 3-甲基-和3-苯基-2-丁烯醛与亚烷基-、亚链烯基-和芳基亚甲基丙二酸的单酯在哌啶作为催化剂的存在下反应得到4,6-二取代的1,3-环己二烯羧酸在23 –96% 的产量。在相同条件下，亚环己基乙醛与异戊二烯-和亚苄基丙二酸的单酯反应，得到 1,5,6,7,8,8a 1-取代烷基的 1,8a-反式和 1,8a-顺式异构体的混合物-六氢化萘-2-羧酸盐，其比例和构型通过 1 H NMR光谱测定。在某些情况下，环状二烯的形成受到酸性亚亚基丙二酸酯脱羧的竞争过程的阻碍。4,6-二苯基-1的衍生物，

  DOI：

  10.1007/bf01433750

文献信息

• Regioselective synthesis of substituted cyclohexa-1,3-dienes via the base-mediated cyclisation of α,β-unsaturated carbonyl compounds and γ-phosphonylcrotonates
  作者：Prabhakar R. Joshi、Rajesh Chandra、Rajeev S. Menon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152380

  日期：2020.9

  The base-mediated reaction of α,β-unsaturated carbonyl compounds and γ-phosphonylcrotonates under an argon atmosphere readily furnishes substituted cyclohexa-1,3-dienes. The cyclisation proceeds with complete regioselectivity to afford products that are readily amenable to further redox manipulations. The presented method allows the rapid and regioselective syntheses of six-membered carbocycles at

  在氩气氛下，α，β-不饱和羰基化合物与γ-膦酰基巴豆酸酯的碱介导反应很容易提供取代的环己-1,3-二烯。环化以完全的区域选择性进行，以提供易于进行进一步的氧化还原操纵的产物。所提出的方法允许在三个不同的氧化水平下快速和区域选择性地合成六元碳环。