(Z)-2-fluoro-3-naphthalen-2-yl-1-phenylprop-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-2-fluoro-3-naphthalen-2-yl-1-phenylprop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₉H₁₅FO
• 分子量: 278.326
• InChiKey: BJUFSWGCXSMBPJ-AQTBWJFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-difluorovinyl)naphthalene 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 (1,3-dimesitylimidazolidin-2-yl)copper(I) chloride 、 [(2-di-tert-butylphosphino-2′,4′,6′-triisopropyl-1, 1′-biphenyl)-2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)] palladium(II) methanesulfonate 、 sodium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (Z)-2-fluoro-3-naphthalen-2-yl-1-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜和钯助催化的偕二氟烯烃和酰氯的脱氟偶联

  摘要：

  开发了一种新型的铜和钯助催化的偕二氟烯烃和酰氯的脱氟偶联反应。α-氟查耳酮是多种生物活性化合物中的重要单元，是制备α-氟查耳酮的实用方法。在温和的反应条件下，一系列具有不同官能团的底物可以顺利地得到所需的产物。进一步的合成研究表明，这种化学产物可以用作多功能前体来获得复杂的化合物。此外，基于控制实验提出了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00347

文献信息

• A Novel Diastereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-Fluoroalkenes via a Nozaki−Hiyama−Kishi-Type Reaction
  作者：Guillaume Dutheuil、Xinsheng Lei、Xavier Pannecoucke、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1021/jo048093g

  日期：2005.3.1

  A highly diastereoselective and straightforward synthesis for (Z)-2-fluoroallylic alcohols via a Nozaki−Hiyama−Kishi-type reaction with the corresponding bromofluoroolefins was developed, providing an easy access to highly interesting fluorinated synthons.

  通过与相应的溴氟烯烃的Nozaki-Hiyama-Kishi型反应，对（Z）-2-氟代烯丙基醇进行了高度非对映选择性和简单的合成，从而可以轻松获得高度有趣的氟化合成子。
• Electrocatalysis-Enabled Defluorinative Cross-Coupling of <i>gem</i>-Difluoroalkenes with Aldehydes and Ketones
  作者：Xiaoying Wang、Kaiteng Wang、Haixia Song、Yuhui Niu、Weiwei Hou、Mingyou Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03788

  日期：2024.1.12

  An electrochemical defluorinative cross-coupling of gem-difluoroalkenes with carbonyl compounds was described, by which highly stereoselective monofluoroalkene allyl alcohols were synthesized. The reaction tolerates a broad range of functional groups and has successfully been applied to synthesize complex molecules. Mechanistic studies indicate that the reaction starts from electron reduction of gem-difluoroalkenes

  描述了偕二氟烯烃与羰基化合物的电化学脱氟交叉偶联，合成了高度立体选择性的单氟烯烃烯丙醇。该反应可耐受多种官能团，并已成功应用于合成复杂分子。机理研究表明，该反应从偕二氟烯烃的电子还原开始，生成自由基负离子，再经过β-氟化物消除，随后还原形成阴离子。这些阴离子随后被羰基化合物捕获以提供目标产物。
• Copper and Palladium Cocatalyzed Defluorinative Coupling of <i>gem</i>-Difluoroalkenes and Acyl Chloride
  作者：Xinyu Liu、Juanjuan Wu、Chun Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00347

  日期：2023.3.10

  A novel copper and palladium cocatalyzed defluorinative coupling of gem-difluoroalkenes and acyl chlorides has been developed. It is a practical method to prepare α-fluorochalcones, which are a kind of important unit in a variety of bioactive compounds. Under mild reaction conditions, a series of substrates with various functional groups could afford desired products smoothly. Further synthetic studies

  开发了一种新型的铜和钯助催化的偕二氟烯烃和酰氯的脱氟偶联反应。α-氟查耳酮是多种生物活性化合物中的重要单元，是制备α-氟查耳酮的实用方法。在温和的反应条件下，一系列具有不同官能团的底物可以顺利地得到所需的产物。进一步的合成研究表明，这种化学产物可以用作多功能前体来获得复杂的化合物。此外，基于控制实验提出了反应机理。