(E)-(3-cyclopentylprop-1-en-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3-cyclopentylprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-β-(cyclopentylmethyl)styrene；(E)-(3-cyclopentyl-1-propenyl)-benzene；3-cyclopentyl-1-phenyl-1-propene；[(E)-3-cyclopentylprop-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: BJWPWKCQVCBQEW-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium styryltrifluoroborate 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 silica gel 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-(3-cyclopentylprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过协同硼活化实现化学选择性极性不匹配的光催化 C(sp3)−C(sp2) 交叉偶联**

  摘要：

  我们报道了在光氧化还原催化下使用苯乙烯硼酸和氧化还原活性N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 酯进行罕见的极性不匹配自由基加成反应。该反应显示出广泛的范围，机制研究支持独特的协同激活途径，该途径在其他亲SOMO试剂存在的情况下显示出苯乙烯硼酸的化学选择性。 SOMO=单占据分子轨道。

  DOI：

  10.1002/anie.202310462

文献信息

• Oxidative Addition to Palladium(0) Made Easy through Photoexcited-State Metal Catalysis: Experiment and Computation
  作者：Rajesh Kancherla、Krishnamoorthy Muralirajan、Bholanath Maity、Chen Zhu、Patricia E. Krach、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201811439

  日期：2019.3.11

  conditions. Mechanistic investigations and density functional theory (DFT) studies suggest that a photoinduced inner‐sphere mechanism is operative in which a barrierless, single‐electron transfer oxidative addition of the alkyl halide to Pd0 is key for the efficient transformation.

  描述了可见光诱导的，钯催化的未活化烷基溴化物对α，β-不饱和酸的烷基化作用。各种伯，仲和叔烷基溴化物被光激发的钯金属催化剂活化，在室温下在温和的反应条件下提供一系列烯烃。机理研究和密度泛函理论（DFT）研究表明，光致内球机理是有效的，其中无卤，单电子转移的烷基卤化物向Pd 0的氧化加成是有效转化的关键。
• Visible Light‐Driven, Room Temperature Heck‐Type Reaction of Alkyl Halides with Styrene Derivatives Catalyzed by B ₁₂ Complex
  作者：Li Chen、Yoshio Hisaeda、Hisashi Shimakoshi

  DOI：10.1002/adsc.201801707

  日期：2019.6.18

  A visible light driven Heck‐type coupling reaction of alkyl halides with styrene and its derivatives catalyzed by the cobalamin derivative (B12) with the [Ru(bpy)3]Cl2 photosensitizer at room temperature is reported. The catalytic efficiencies of the B12 catalyst were compared to that of other cobalt complexes such as cobaloxime. Various control experiments supported a radical‐based mechanism similar

  报道了在室温下由钴胺素衍生物（B 12）与[Ru（bpy）3 ] Cl 2光敏剂催化的卤代烷基化物与苯乙烯及其衍生物的可见光驱动的Heck型偶联反应。将B 12催化剂的催化效率与其他钴配合物（如钴肟）进行了比较。各种控制实验都支持基于自由基的机制，类似于典型的B 12模型反应。还报道了结合官能团的1,2-迁移的独特偶联反应。使用源自天然B 12的对环境无害的钴催化剂进行的温和反应条件为B 12催化反应系统的合成有机化学提供了实用的协议。
• P-Chiral Monophosphorus Ligands for Asymmetric Copper-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Wenrui Xiong、Guangqing Xu、Xinhong Yu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00194

  日期：2019.10.28

  Asymmetric copper-catalyzed allylic alkylation between allyl bromides and alkyl Grignard reagents using a P-chiral monophosphorus ligand is described. A range of terminal olefins bearing tertiary or quaternary carbon centers were formed in good branched/linear selectivities and excellent enantioselectivities at copper loadings as low as 0.5 mol %.

  描述了使用P-手性单磷配体在烯丙基溴和烷基格氏试剂之间的不对称铜催化的烯丙基烷基化。在低至0.5mol％的铜负载下，形成具有良好支化/线性选择性和优异对映选择性的一系列带有叔碳或季碳中心的末端烯烃。
• Tandem Intramolecular Carbolithiation-Lithium/Zinc Transmetallation and Applications to Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions
  作者：Miguel Yus、Rosa Ortiz

  DOI：10.1002/ejoc.200400349

  日期：2004.9

  Lithium/zinc transmetallation with the cyclic organolithium intermediate 3 (prepared by intramolecular carbolithiation of the initially formed organolithium 2) gives the corresponding organozinc intermediate 5. Copper- or palladium-promoted SN2′ reactions between compound 5 and allylic or propargylic halides, as well as arylation, vinylation, benzylation, acylation, and conjugate addition to α,β-unsaturated

  锂/锌与环状有机锂中间体 3（通过最初形成的有机锂 2 的分子内碳化反应制备）得到相应的有机锌中间体 5。铜或钯促进的化合物 5 与烯丙基或炔丙基卤化物之间的 SN2' 反应，以及芳基化、乙烯基化、苄基化、酰化和对 α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成，提供（水解后）预期的化合物 7-15，即使在过渡金属催化下也不能直接从有机锂前体 3 中获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Palladium-catalyzed intermolecular Heck reaction of alkyl halides
  作者：Yinjun Zou、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1039/c4cc00297k

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed method for intermolecular Heck reaction of common alkyl halides is described for the first time.

  第一次描述了一种高效的Pd催化方法，用于常见烷基卤代烃的分子间Heck反应。