4-(2-amino-3-cyano-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromen-4-yl)-1-(3-fluorobenzyl)pyridinium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-amino-3-cyano-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromen-4-yl)-1-(3-fluorobenzyl)pyridinium chloride
• 英文别名: 2-amino-4-[1-[(3-fluorophenyl)methyl]pyridin-1-ium-4-yl]-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile;chloride
• 化学式: C₂₅H₁₇FN₃O₃*Cl
• 分子量: 461.88
• InChiKey: BJYLTPFYVQPTRD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-pyridinylmethylenepropanedinitrile 在 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(2-amino-3-cyano-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromen-4-yl)-1-(3-fluorobenzyl)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, biological evaluation and docking study of 5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene derivatives as acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitors

  摘要：

  A series of fused coumarins namely 5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromenes linked to N-benzylpyridinium scaffold were synthesized and evaluated as acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) inhibitors. The 1-(4-fluorobenzyl)pyridinium derivative 6g showed the most potent anti-AChE activity (IC50 value = 0.038 mu M) and the highest AChE/BuChE selectivity (SI > 48). The docking study permitted us to rationalize the observed structure affinity relationships and to detect possible binding modes. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.038