3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one
• 英文别名: 3-(7-methyl-2-imidazo[1,2-a]pyridinyl)coumarin；3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2H-chromen-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: BJYYHHKSGZGCMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one 、 二苯基二硒醚 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到3-(7-methyl-3-(phenylselanyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  (Diacetoxyiodo)benzene mediated metal-free C(sp2)-H phenylselenation of imidazo[1,2-a]pyridines and imidazo[2,1-b]thiazoles using diphenyl diselenide

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.579
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一系列具有大斯托克斯位移的新型3-咪唑基取代香豆素分子的合成和TD-DFT研究

  摘要：

  由水杨醛衍生物、乙酰乙酸乙酯和2-氨基吡啶衍生物合成了具有四个不同取代基的3-咪唑并[1,2-α]吡啶香豆素分子3a-3d，在非极性溶液中表现出强烈的蓝色荧光和大的斯托克斯位移（ 184–210 nm) 在极性溶液中。所有这些都使用密度泛函理论（DFT）和瞬态密度泛函理论（TD-DFT）进行了验证。此外，3a-3d表现出溶剂化显色效应和固态荧光。结果表明，在香豆素的3个位置引入3-咪唑并[1,2-α]吡啶基团构建了不对称电子结构，诱导了非辐射能量增强的分子内电荷转移（ICT），导致大分子斯托克斯位移。同时，通过在咪唑并[1,2-α]吡啶中引入给电子基团，可以缩小HOMO（最高占据分子轨道）-LUMO（最低未占据分子轨道）间隙，从而增强ICT，进一步增加斯托克斯位移，提出了一种有前景的新颖模型，可以实现香豆素染料开发的大斯托克斯位移。

  DOI：

  10.1039/d3nj02365f

文献信息

• Solvent and catalyst‐free synthesis of imidazo[1,2‐a]pyridines by grindstone chemistry
  作者：Kumar Godugu、Chinna Gangi Reddy Nallagondu

  DOI：10.1002/jhet.4164

  日期：2021.1

  The present work describes the solvent and catalyst‐free synthesis of imidazo[1,2‐a]pyridines in excellent to nearly quantitative yields from 2‐aminopyridines and a wide variety of ω‐bromomethylketones using a grindstone procedure at 25°C to 30°C for 3 to 5 minutes. The absolute structure of the compound, 2‐(3‐bromophenyl)‐7‐methylimidazo[1,2‐a]pyridine is determined by X‐ray crystallography. This

  本工作描述了在25°C至30°C的条件下，使用磨石方法，可以以优异的或几乎定量的方式从2-氨基吡啶和各种ω-溴甲基酮中合成咪唑并[1,2-a]吡啶的溶剂和无催化剂。 C持续3至5分钟。化合物2-（3-溴苯基）-7-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶的绝对结构通过X射线晶体学测定。这种绿色策略具有许多值得注意的优势，例如底物范围广泛，反应时间短，水后处理，并且产品不需要任何色谱纯化。此外，该方法不需要任何专用设备，并且经济，环境友好并且易于在任何实验室中进行。因此，
• 具有高荧光量子产率的咪唑类香豆素类染料及其合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109943092A

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明公开了具有高荧光量子产率的咪唑类香豆素类染料及其合成方法，所述咪唑类香豆素类染料的化学结构式如式(Ⅳ)或式(Ⅴ)所示：式(Ⅳ)和式(Ⅴ)中，R1、R2和R3分别独立地选自H、C1～C16烷基、C1～C16取代烷基或取代芳基；C1～C16取代烷基的取代基为一个或多个，各个取代基各自独立地选自C1～C16烷氧基、羟基、硝基或卤素；取代芳基的芳环上的取代基为一个或多个，各个取代基各自独立地选自C1～C16烷基、C1～C16烷氧基、羟基、硝基、卤素、胺基、单烷基取代的胺基或二烷基取代的胺基。本发明所述功能分子咪唑类香豆素类染料具有制备方法绿色、高效、高荧光量子产率、黄色固体荧光的特点，适于应用到荧光探针、发光材料等领域。
• Vijaya Kumar; Rajeswar Rao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 10, p. 2120 - 2125
  作者：Vijaya Kumar、Rajeswar Rao

  DOI：——

  日期：——
• (Diacetoxyiodo)benzene mediated metal-free C(sp2)-H phenylselenation of imidazo[1,2-a]pyridines and imidazo[2,1-b]thiazoles using diphenyl diselenide
  作者：Imran A. Opai、Prakash D. Shirsath、Amit H. Kalbandhe、Nandkishor N. Karade

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.579

  日期：——
• Synthesis and a TD-DFT study of a series of novel 3-imidazolyl-substituted coumarin molecules with large Stokes shifts
  作者：Zichun Zhou、Anna Zheng、Minzhe Wang、Yanhong Cui、Yongqian Xu、Hongjuan Li、Yujin Li、Shiguo Sun

  DOI：10.1039/d3nj02365f

  日期：——

  salicylic aldehyde derivatives, ethyl acetoacetate and 2-aminopyridine derivatives, and exhibited strong blue fluorescence in non-polar solutions and large Stokes shift (184–210 nm) in polar solutions. All these were validated using density functional theory (DFT) and time-dependent density functional theory (TD-DFT). Furthermore, 3a-3d exhibited a solvatochromism effect and solid state fluorescence.

  由水杨醛衍生物、乙酰乙酸乙酯和2-氨基吡啶衍生物合成了具有四个不同取代基的3-咪唑并[1,2-α]吡啶香豆素分子3a-3d，在非极性溶液中表现出强烈的蓝色荧光和大的斯托克斯位移（ 184–210 nm) 在极性溶液中。所有这些都使用密度泛函理论（DFT）和瞬态密度泛函理论（TD-DFT）进行了验证。此外，3a-3d表现出溶剂化显色效应和固态荧光。结果表明，在香豆素的3个位置引入3-咪唑并[1,2-α]吡啶基团构建了不对称电子结构，诱导了非辐射能量增强的分子内电荷转移（ICT），导致大分子斯托克斯位移。同时，通过在咪唑并[1,2-α]吡啶中引入给电子基团，可以缩小HOMO（最高占据分子轨道）-LUMO（最低未占据分子轨道）间隙，从而增强ICT，进一步增加斯托克斯位移，提出了一种有前景的新颖模型，可以实现香豆素染料开发的大斯托克斯位移。