2,2-diphenyl-4-(pyridin-4-yl)-1,3-thiazole-5(2H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-4-(pyridin-4-yl)-1,3-thiazole-5(2H)-thione
• 英文别名: 2,2-Diphenyl-4-pyridin-4-yl-1,3-thiazole-5-thione
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂S₂
• 分子量: 346.477
• InChiKey: BJZRKFXTMDJTAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(diphenylmethylene)-(1-pyridin-4-yl)methanamine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 2,2-diphenyl-4-(pyridin-4-yl)-1,3-thiazole-5(2H)-thione
  参考文献：
  名称：

  1,3-Thiazoline-5-thiolates 和 1,3-Thiazole-5(2H)-thiones 通过 [3+2]-二硫化碳环加成到金属化 4-Alkylidene-4H-pyridin-1-ides

  摘要：

  4-亚烷基-4H-pyridin-1-ides 1(-) 是衍生自偶氮甲碱 1a-e 的双环阴离子，很容易与 CS2 反应生成锂 2,3-二氢-1,3-噻唑-5-硫醇盐 3a-e。这种环化基本上可能有两种机制：类似于 1,3-偶极环加成的协同过程或以 Cα CS2 偶联开始并继续进行闭环反应以产生锂噻唑烷-5-硫酮 2 的两步反应. 质子从 Cα 位置迁移到前一个亚氨基 N 原子，然后形成 2,3-二氢-1,3-噻唑-5-硫醇盐 3a-e。3 的质子化和中间体 6 的最终氧化导致 1,3-噻唑-5(2H)-硫酮 7 的形成。这最后一步总是伴随着水解产生 1,3-噻唑-5( 2H)-ones 8 作为副产物。此外，在吡啶中的 1e 与 NaH 和 CS2 的反应中发现了令人惊讶的副产物 9。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500373