3-benzyl-5-chloromethylisoxazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-5-chloromethylisoxazoline
• 英文别名: 3-Benzyl-5-(chloromethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: BJZSBJIFEGEUFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenylpent-4-en-2-ol 在 Jones reagent 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-benzyl-5-chloromethylisoxazoline
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的肟介导的氧氯化和氧溴化

  摘要：

  已经开发了一种依赖钯催化的肟介导的氧氯化和氧溴化未活化烯烃。已以中等至良好的收率合成了多种氯化和溴化异恶唑啉。为了证明该方法的价值，溴化异恶唑啉已进一步转化为其他有用的合成原料。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403538

文献信息

• Ring Opening of 5-(Bromomethyl)-2-Isoxazolines with Magnesium Metal in Absolute MeOH
  作者：Sung Jin Ha、Ge Hyeong Lee、In Kwon Yoon、Chwang Siek Pak

  DOI：10.1080/00397919908085941

  日期：1999.9

  Ring opening of 5-(bromomethyl)- and 5-(phenylsulfonylmethyl)-2-isoxazolines with magnesium in absolute methanol at -23 degrees C and room temperature afforded regiospecifically beta,gamma-enoximes and (E)-alpha,beta-enoximes, respectively.
• Oxime-Mediated Oxychlorination and Oxybromination of Unactivated Olefins
  作者：Kui-Yong Dong、Hai-Tao Qin、Feng Liu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201403538

  日期：2015.3

  An oxime-mediated oxychlorination and oxybromination of unactivated olefins relying on palladium catalysis has been developed. A wide range of chlorinated and brominated isoxazolines has been synthesized in moderate to good yields. To demonstrate the value of the method, the brominated isoxazoline has been further converted to other useful synthetic feedstock.

  已经开发了一种依赖钯催化的肟介导的氧氯化和氧溴化未活化烯烃。已以中等至良好的收率合成了多种氯化和溴化异恶唑啉。为了证明该方法的价值，溴化异恶唑啉已进一步转化为其他有用的合成原料。