dimethyl [1-(p-tolylsulfamylcarbonyloxy)-5-methyl-2-hexenyl]phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl [1-(p-tolylsulfamylcarbonyloxy)-5-methyl-2-hexenyl]phosphonate
• 英文别名: [(E)-1-dimethoxyphosphoryl-5-methylhex-2-enyl] N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
• 化学式: C₁₇H₂₆NO₇PS
• 分子量: 419.436
• InChiKey: BKAJYNLGPWPXKM-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl [1-(p-tolylsulfamylcarbonyloxy)-2-propenyl]phosphonate 、 4-甲基-1-戊烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以88%的产率得到dimethyl [1-(p-tolylsulfamylcarbonyloxy)-5-methyl-2-hexenyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解合成非外消旋烯丙基羟基膦酸酯

  摘要：

  烯丙基羟基膦酸酯及其衍生物可通过与第二代Grubbs催化剂进行交叉复分解而相互转化。起始膦酸酯的绝对立体化学在产物中是保守的。丙烯醛衍生的膦酸酯2a的交叉复分解反应产生一系列官能化的烯丙基羟基膦酸酯。然而，交叉复分解反应通常伴随竞争性二聚化和烯烃迁移反应，从而导致产率降低。还检查了肉桂醛和巴豆醛衍生的膦酸酯2b和2c。通常，膦酸酯2b和2c的复分解反应比膦酸酯的复分解反应要慢得多。2a导致混合。膦酸酯2a的几种羟基保护衍生物（碳酸甲酯3a，乙酸酯4a，氨基甲酸N-甲苯磺酯5a，TBDMS 6a和乙酰乙酸酯7a）进行复分解而不会发生竞争性副反应，从而以高至优异的收率得到取代的烯丙基膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo0490090

文献信息

• Synthesis of Nonracemic Allylic Hydroxy Phosphonates via Alkene Cross Metathesis
  作者：Anyu He、Bingli Yan、Anchalee Thanavaro、Christopher D. Spilling、Nigam P. Rath

  DOI：10.1021/jo0490090

  日期：2004.12.1

  their derivatives can be interconverted by using cross metathesis with second generation Grubbs catalyst. The absolute stereochemistry of the starting phosphonate is conserved in the product. Cross metathesis reaction of the acrolein-derived phosphonate 2a yields a series of functionalized allylic hydroxy phosphonates. However, the cross metathesis reaction is often accompanied by competing dimerization

  烯丙基羟基膦酸酯及其衍生物可通过与第二代Grubbs催化剂进行交叉复分解而相互转化。起始膦酸酯的绝对立体化学在产物中是保守的。丙烯醛衍生的膦酸酯2a的交叉复分解反应产生一系列官能化的烯丙基羟基膦酸酯。然而，交叉复分解反应通常伴随竞争性二聚化和烯烃迁移反应，从而导致产率降低。还检查了肉桂醛和巴豆醛衍生的膦酸酯2b和2c。通常，膦酸酯2b和2c的复分解反应比膦酸酯的复分解反应要慢得多。2a导致混合。膦酸酯2a的几种羟基保护衍生物（碳酸甲酯3a，乙酸酯4a，氨基甲酸N-甲苯磺酯5a，TBDMS 6a和乙酰乙酸酯7a）进行复分解而不会发生竞争性副反应，从而以高至优异的收率得到取代的烯丙基膦酸酯。