N-(4-bromobenzylidene)-4-chlorobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromobenzylidene)-4-chlorobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(4-bromophenyl)methylidene]-4-chlorobenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₉BrClNO₂S
• 分子量: 358.643
• InChiKey: BKCVJKGLROLIFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromobenzylidene)-4-chlorobenzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.75h， 以54%的产率得到N-(4-bromobenzyl)-4-chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  可见光、碘促进从醛和高价碘试剂形成 N-磺酰亚胺和 N-烷基磺酰胺

  摘要：

  用于直接安装磺酰胺功能的替代合成方法是药物发现和开发领域内的一个非常理想的目标。已经开发出在实用和温和的反应条件下从一系列醛、磺酰胺和 PhI(OAc)2 形成具有合成价值的 N-磺酰基亚胺。根据其中描述的机理研究，反应通过初始步骤进行，该步骤涉及自由基引发剂（由可见光或热产生）以激活反应底物。该反应提供了一种合成有用且操作简单、相对温和的替代方法，可替代使用稳定、广泛可用的试剂的 N-磺酰基亚胺的传统形成。

  DOI：

  10.3390/molecules23081838
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰胺 、 对溴苯甲醛 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 反应 24.0h， 以58%的产率得到N-(4-bromobenzylidene)-4-chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  可见光、碘促进从醛和高价碘试剂形成 N-磺酰亚胺和 N-烷基磺酰胺

  摘要：

  用于直接安装磺酰胺功能的替代合成方法是药物发现和开发领域内的一个非常理想的目标。已经开发出在实用和温和的反应条件下从一系列醛、磺酰胺和 PhI(OAc)2 形成具有合成价值的 N-磺酰基亚胺。根据其中描述的机理研究，反应通过初始步骤进行，该步骤涉及自由基引发剂（由可见光或热产生）以激活反应底物。该反应提供了一种合成有用且操作简单、相对温和的替代方法，可替代使用稳定、广泛可用的试剂的 N-磺酰基亚胺的传统形成。

  DOI：

  10.3390/molecules23081838

文献信息

• Formation of N-sulfonyl imines from iminoiodinanes by iodine-promoted, N-centered radical sulfonamidation of aldehydes
  作者：Megan D. Hopkins、Kristina A. Scott、Brettany C. DeMier、Heather R. Morgan、Jesse A. Macgruder、Angus A. Lamar

  DOI：10.1039/c7ob02120h

  日期：——

  A mild and operationally convenient formation of synthetically valuable N-sulfonyl imines from a range of aryl aldehydes by reaction with iminoiodinanes (PhINZ) and I2 has been developed. According to mechanistic experiments described within, the reaction is speculated to proceed through an unconventional light-promoted, N-centered radical (NCR) pathway involving a N,N-diiodosulfonamide reactive species

  通过与亚氨基碘烷（PhI NZ）和I 2的反应，由一系列芳基醛形成温和且易于操作的合成有价值的N-磺酰基亚胺的方法已经开发出来。根据其中描述的机械实验，推测该反应通过非常规的光促进的，以N为中心的自由基（NCR）途径进行，该途径涉及N，N-二碘磺酰胺反应性物质。该方法不仅为生产活化的亚胺提供了新途径，而且还作为通过NCR物种进行羰基活化的非传统手段的一个实例。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR MODULATING CALCIUM ION HOMEOSTASIS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE MODULATION DE L'HOMÉOSTASIE DES IONS CALCIUM
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021163493A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present disclosure relates to compounds that are capable of modulating calcium ion homeostasis and treating disorders related thereto. The disclosure further relates to methods of making the aforementioned compounds.

  本公开涉及能够调节钙离子稳态并治疗相关疾病的化合物。此外，本公开还涉及制备上述化合物的方法。
• Iron-catalyzed sulfonylimine synthesis under neutral conditions
  作者：Xiao-Feng Wu、Chloé Vovard-Le Bray、Lazhar Bechki、Christophe Darcel

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.029

  日期：2009.9

  A convenient FeCl3-catalyzed synthesis of N-sulfonylimines via the condensation of aldehydes with N-sulfonylamides in mild and neutral conditions (in ethanol at room temperature) is reported. This procedure constitutes the first iron-catalyzed synthesis of N-sulfonylimines and is adapted to the condensation of both aromatic and aliphatic aldehydes. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Visible-Light, Iodine-Promoted Formation of N-Sulfonyl Imines and N-Alkylsulfonamides from Aldehydes and Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Megan Hopkins、Zachary Brandeburg、Andrew Hanson、Angus Lamar

  DOI：10.3390/molecules23081838

  日期：——

  Alternative synthetic methodology for the direct installation of sulfonamide functionality is a highly desirable goal within the domain of drug discovery and development. The formation of synthetically valuable N-sulfonyl imines from a range of aldehydes, sulfonamides, and PhI(OAc)2 under practical and mild reaction conditions has been developed. According to mechanistic studies described within, the reaction

  用于直接安装磺酰胺功能的替代合成方法是药物发现和开发领域内的一个非常理想的目标。已经开发出在实用和温和的反应条件下从一系列醛、磺酰胺和 PhI(OAc)2 形成具有合成价值的 N-磺酰基亚胺。根据其中描述的机理研究，反应通过初始步骤进行，该步骤涉及自由基引发剂（由可见光或热产生）以激活反应底物。该反应提供了一种合成有用且操作简单、相对温和的替代方法，可替代使用稳定、广泛可用的试剂的 N-磺酰基亚胺的传统形成。
• Visible-light-driven photocatalyst-free deoxygenative alkylation of imines with alcohols
  作者：Wei Zhang、Shen Ning、Yi Li、Xuesong Wu

  DOI：10.1039/d2cc05098f

  日期：——

  visible-light-promoted deoxygenative alkylation of imines with alcohols assisted by carbon disulfide and tricyclohexylphosphine. The key to success of this method is the activation of alcohols upon the formation and direct photoexcitation of xanthate anions. This one-pot protocol enables the selective C–O bond homolysis of diverse primary, secondary and tertiary alcohols to react with a variety of N-sulfonyl and N-aryl

  在本报告中，我们开发了一种在二硫化碳和三环己基膦的辅助下，无光催化剂的可见光促进亚胺与醇的脱氧烷基化反应。这种方法成功的关键是在黄药阴离子的形成和直接光激发时激活醇。这种一锅法方案使多种伯醇、仲醇和叔醇的选择性 C-O 键均裂能够与多种N-磺酰基和N-芳基亚胺反应，为从醇类合成 α-支化胺提供了通用且高效的平台.