1,2,3,4-tetrabromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrabromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: trans,trans,trans-1,2,3,4-tetrabromotetralin；(1S,2R,3R,4S)-1,2,3,4-tetrabromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 化学式: C₁₀H₈Br₄
• 分子量: 447.79
• InChiKey: BKCUPGMGWWQGQD-AXTSPUMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrabromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 2,3-二溴萘
  参考文献：
  名称：

  Erenler, Ramazan; Demirtas, Ibrahim; Buyukkidan, Bulent, Journal of Chemical Research, 2006, # 12, p. 753 - 757

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萘 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到1,2,3,4-tetrabromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  萘的溴化。1,3-二溴萘的制备

  摘要：

  萘与分子溴光溴化仅得到一种立体异构体 α,2β,3α,4β-四溴-1,2,3,4-四氢萘（产率 90%）；其脱溴化氢以 88% 的产率生成 1,3-二溴萘。

  DOI：

  10.1039/a809375j

文献信息

• Bromination of naphthalene and derivatives: High temperature bromination XI
  作者：Arif Daştan、M. Nawaz Tahir、Dinçer Ülkü、Metin Balci

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00758-9

  日期：1999.10

  Thermal and photobromination of naphthalene and derivatives have been studied. Several hexabromo- (12, 13, 16 and 17), and tetrabromotetralin derivatives (23, 24, and 25) have been obtained as the major products, besides bromonaphthalene derivatives. Base-promoted elimination reactions of 12, 13, 16 and 17 provided di- (8) tri- (10) and tetrabromo-naphthalenes (22). A convenient method was developed

  已经研究了萘及其衍生物的热溴化和光溴化。几个hexabromo-（12，13，16和17），和tetrabromotetralin衍生物（23，24，和25）已经获得作为主要产物，除了溴萘衍生物。的碱促进消除反应12，13，16和17提供的二- （8）三- （10）和四溴萘（22）。从（24）开始开发了一种方便的合成1,3-二溴萘（26）的方法。这些产品的结构由1 H-确定，13 C-NMR数据和X射线结构分析。
• Selective bromination of 1-bromonaphthalene: efficient synthesis of bromonaphthalene derivatives
  作者：Osman Cakmak、Ibrahim Demirtas、Halis T Balaydin

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00549-5

  日期：2002.7

  Selective and specific preparation methods are described for 1,4-dibromonaphthalene, 1,5-dibromonaphthalene and 1,3,5-tribromonaphthalene. The reaction of 1-bromonaphthalene and naphthalene with stoichometric quantities of bromine by using a minimum amount of solvent (methylene chloride) at -30 and -50degreesC smoothly affords 1,4-dibromonaphthalene in 90% yield. Photobromination of 1-bromonaphthalene in CCl4 at -30degreesC gives 1,2,3,4,5-pentabromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes, whereas 1,5-dibromonaphthalene is obtained at reflux (77degreesC) in 80% yield under the same conditions. Dehydrobromination of the pentabromide by t-BuOK affords 1,3,5-tribromonaphthalene as a sole product (91%). 1,5-Dibromo- and 1,3,5-tribromonaphthalenes were efficiently converted to the corresponding methoxy naphthalene derivatives. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.