rac-(3S,5S)-3-hydroxymethyl-3-(4-methylbenzyl)-5-vinyltetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-(3S,5S)-3-hydroxymethyl-3-(4-methylbenzyl)-5-vinyltetrahydrofuran
• 英文别名: [(3S,5S)-5-ethenyl-3-[(4-methylphenyl)methyl]oxolan-3-yl]methanol
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: BKDVVLHBZUZZKF-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-methylbenzyl)malonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 rac-(3S,5S)-3-hydroxymethyl-3-(4-methylbenzyl)-5-vinyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化形成环醚 - 反应的区域选择性、立体选择性和对映选择性

  摘要：

  3-烷基-3-羟甲基-5-乙烯基四氢呋喃的有效立体选择性合成是通过 PdO 催化的 ω,ω-双（羟甲基）-α,β-不饱和醇的碳酸甲酯环化反应进行的。手性配体的使用产生了低到中等对映体比率的相应 THF 衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601019

文献信息

• Asymmetric synthesis of optically active vinyltetrahydrofurans via palladium-catalysed cyclisation of bis(hydroxymethyl)allylic carbonates
  作者：Beata Olszewska、Izabela Szulc、Bogusław Kryczka、Agnieszka Kubiak、Stanisław Porwański、Anna Zawisza

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.01.012

  日期：2013.2

  Optically active 3-alkyl-3-hydroxymethy1-5-vinyltetrahydrofurans were synthesised from the corresponding methyl or isobutyl carbonates of omega,omega-bis(hydroxymethyl)-alpha,beta-unsaturated alcohols via palladium-catalysed cyclisation. The use of chiral ligands gave the corresponding tetrahydrofuran derivatives, which had er values that ranged from moderate to good. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An unexpected palladium-catalyzed cyclization of bis-hydroxy allylic alcohols to dioxabicyclo[2.2.2]octanes
  作者：Anna Zawisza、Denis Sinou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.032

  日期：2006.5

  The palladium(II)-catalyzed cyclization of bis-hydroxy allylic alcohols afforded quantitatively a mixture of (3-alkyl-5-vinyltetrahydrofuran-3-yl)methanol and 4-alkyl-1-methyl-2,6-dioxabicyclo[2.2.2]octane. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.
• Palladium-Catalyzed Formation of Cyclic Ethers – Regio-, Stereo- and Enantioselectivity of the Reaction
  作者：Anna Zawisza、Bernard Fenêt、Denis Sinou

  DOI：10.1002/ejoc.200601019

  日期：2007.5

  An efficient and stereoselective synthesis of 3-alkyl-3-hydroxymethyl-5-vinyltetrahydrofurans is described by the Pd0-catalyzed cyclization of the methyl carbonates of ω,ω-bis(hydroxymethyl)-α,β-unsaturated alcohols. The use of chiral ligands gave the corresponding THF derivatives in low to moderate enantiomeric ratios. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  3-烷基-3-羟甲基-5-乙烯基四氢呋喃的有效立体选择性合成是通过 PdO 催化的 ω,ω-双（羟甲基）-α,β-不饱和醇的碳酸甲酯环化反应进行的。手性配体的使用产生了低到中等对映体比率的相应 THF 衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)