1-Azidocyclooctene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-Azidocyclooctene
• 英文别名: 1-Azido-cycloocten；(1E)-1-azidocyclooctene
• 化学式: C₈H₁₃N₃
• 分子量: 151.211
• InChiKey: BKKSLJDYRXFVRW-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Azidocyclooctene 以55%的产率得到9-氮杂双环[6.1.0]壬-8-烯
  参考文献：
  名称：

  由1,5-环辛二烯和叠氮化碘合成四叠氮基取代的2-替拉嗪

  摘要：

  与此相反的加入碘酰叠氮化物，以环辛烯（1）或1,3-环辛二烯（5），其与1,5-环辛二烯（反应12）引线主要以惊人地稳定tetraazido取代的2-四氮烯14的结构这是通过15 N-NMR研究和X射线结构分析确定的。用盐酸处理14得到二叠氮基取代的9-氮杂双环[3.3.1]壬烷20。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970219

文献信息

• Orthogonal synthesis of pyrroles and 1,2,3-triazoles from vinyl azides and 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Eileen Pei Jian Ng、Yi-Feng Wang、Benjamin Wei-Qiang Hui、Guillaume Lapointe、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.006

  日期：2011.10

  Tri- and tetrasubstituted N–H pyrroles were prepared by the simple treatment of vinyl azides with 1,3-dicarbonyl compounds in toluene at 100 °C via 2H-azirine intermediates generated in situ. When the reactions of vinyl azides and 1,3-dicarbonyl compounds were performed in DMF in the presence of a catalytic amount of K2CO3, 1-vinyl-1,2,3-triazoles were obtained via 1,3-dipolar cycloaddition. These

  三-和四取代Ñ经由2在100℃下在甲苯中的简单处理乙烯基叠氮化物与1,3-二羰基化合物制备-H吡咯ħ原位产生-azirine中间体。当在催化量的K 2 CO 3存在下，叠氮化乙烯和1,3-二羰基化合物的反应在DMF中进行时，通过1,3-偶极环加成反应获得1-乙烯基-1,2,3-三唑。这些方法利用了叠氮化乙烯基化学反应的正交模式，这可以通过稍微改变反应条件来实现。
• Mn(III)-Mediated Reactions of Cyclopropanols with Vinyl Azides: Synthesis of Pyridine and 2-Azabicyclo[3.3.1]non-2-en-1-ol Derivatives
  作者：Yi-Feng Wang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ja905110c

  日期：2009.9.9

  to the formation of 2-azabicyclo[3.3.1]non-2-en-1-ol derivatives using a catalytic amount of Mn(acac)(3). These reactions may be initiated by a radical addition of beta-keto radicals, generated by the one-electron oxidation of cyclopropanols, to vinyl azides to give iminyl radicals, which would cyclize with the intramolecular carbonyl groups. In addition, versatile transformations of 2-azabicyclo[3.3

  Mn(III) 介导的取代吡啶和 2-氮杂双环 [3.3.1] 非 2-en-1-ol 衍生物的发散合成使用容易获得的乙烯基叠氮化物和具有广泛取代基的环丙醇进行开发。简而言之，在 Mn(acac)(3)（1.7 当量）存在下，乙烯基叠氮化物与单环环丙醇反应生成吡啶，而与双环环丙醇反应生成 2-氮杂双环 [3.3.1]non-2 -en-1-ol 衍生物，使用催化量的 Mn(acac)(3)。这些反应可以通过将环丙醇单电子氧化产生的β-酮基自由基加成到乙烯基叠氮化物以产生亚胺基自由基来引发，亚胺基自由基会与分子内羰基环化。此外，2-氮杂双环[3.3.1]non-2-en-1-ol 到 2-氮杂双环[3.3] 的通用转化。
• The reaction of vinyl azides with sulfoxonium ylids. Synthesis of n-vinyl triazolines and vinyl aziridines.
  作者：Alfred Hassner、Benjamin A. Belinka、Mark Haber、Paul Hunger

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90462-9

  日期：1981.1

  Vinyl azides react with dimethylsulfoxonium ylid at the azide function to produce in high yield 1-vinyl-4,5-unsubstituted-Δ-1,2-1,2,3-triazolines . Vacuum flash pyrolysis of furnished N-vinylaziridines without formation of pyrolines.

  乙烯基叠氮化物与dimethylsulfoxonium内鎓盐反应，在叠氮化物功能，以产生以高收率1-乙烯基-4,5-未取代-Δ-1，2 -1,2,3- triazolines 。所提供的N-乙烯基氮丙啶经真空快速热解而未形成热啉。
• Laue, Joerg; Seitz, Gunther, Liebigs Annalen, 1996, # 4, p. 645 - 648
  作者：Laue, Joerg、Seitz, Gunther

  DOI：——

  日期：——
• HASSNER A.; BELINKA B. A. JR.; HABER M.; HUNGER P., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 20, 1863-1866
  作者：HASSNER A.、 BELINKA B. A. JR.、 HABER M.、 HUNGER P.

  DOI：——

  日期：——