(R)-3-(3-(3-((2-nitro-5-((1-phenylethyl)amino)phenyl)amino)propyl)thioureido)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(3-(3-((2-nitro-5-((1-phenylethyl)amino)phenyl)amino)propyl)thioureido)propanoic acid
• 英文别名: 3-[3-[2-nitro-5-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]anilino]propylcarbamothioylamino]propanoic acid
• 化学式: C₂₁H₂₇N₅O₄S
• 分子量: 445.542
• InChiKey: BKROZOOEYLKPEZ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  128.56
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟-1-硝基苯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 (R)-3-(3-(3-((2-nitro-5-((1-phenylethyl)amino)phenyl)amino)propyl)thioureido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过模拟戊二酰赖氨酸底物发现新的人类 Sirtuin 5 抑制剂

  摘要：

  人类 sirtuin 5 (SIRT5) 在代谢途径和其他生物过程中起关键作用，并与包括癌症在内的多种人类疾病有关。目前需要开发新的强效和选择性 SIRT5 抑制剂，为相关疾病提供潜在的治疗方法。在这里，我们报告了一系列新的 3-硫脲基丙酸衍生物，这些衍生物旨在模拟 SIRT5 戊二酰赖氨酸底物的结合特征。构效关系研究揭示了几种对 SIRT5 具有低微摩尔抑制活性的化合物。计算和生化研究表明，这些化合物对戊二酰赖氨酸底物而非烟酰胺腺嘌呤二核苷酸辅因子表现出竞争性 SIRT5 抑制作用。而且，他们对 SIRT5 的选择性高于 SIRT1-3 和 6，并且可以稳定 SIRT5 蛋白，如热位移分析所示。这项工作为未来的抑制剂设计提供了一种有效的底物模拟策略，并提供了新的抑制剂来研究它们在 SIRT5 相关疾病模型中的治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113803