(S)-tert-butyl 1-cyano-3-phenylpropylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-cyano-3-phenylpropylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-cyano-3-phenylpropyl]carbamate
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: BKTNXDYYQUPGJW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-cyano-3-phenylpropylcarbamate 在 甲烷磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-3-amino-2-oxo-5-phenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为组织蛋白酶C的有效，选择性和可逆抑制剂的二肽腈

  摘要：

  一系列在P2中带有噻吩丙氨酸的二肽腈被确定为有效的和选择性的组织蛋白酶C抑制剂。在P1中引入取代的环丙基部分可有效保护这些衍生物免于全血中的水解酶活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.114
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-carbamoyl-3-phenylpropylcarbamate 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl 1-cyano-3-phenylpropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为组织蛋白酶C的有效，选择性和可逆抑制剂的二肽腈

  摘要：

  一系列在P2中带有噻吩丙氨酸的二肽腈被确定为有效的和选择性的组织蛋白酶C抑制剂。在P1中引入取代的环丙基部分可有效保护这些衍生物免于全血中的水解酶活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.114

文献信息

• Design and synthesis of dipeptidyl nitriles as potent, selective, and reversible inhibitors of cathepsin C
  作者：Daniel Guay、Christian Beaulieu、T. Jagadeeswar Reddy、Robert Zamboni、Nathalie Methot、Joel Rubin、Diane Ethier、M. David Percival

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.114

  日期：2009.9

  A series of dipeptide nitriles with a thienyl alanine in P2 were identified as potent and selective cathepsin C inhibitors. Incorporation of a substituted cyclopropyl moiety in P1 effectively protects these derivatives against hydrolase activity in whole blood.

  一系列在P2中带有噻吩丙氨酸的二肽腈被确定为有效的和选择性的组织蛋白酶C抑制剂。在P1中引入取代的环丙基部分可有效保护这些衍生物免于全血中的水解酶活性。
• Phase Transfer Catalyzed Enantioselective Strecker Reactions of α-Amido Sulfones with Cyanohydrins
  作者：Raquel P. Herrera、Valentina Sgarzani、Luca Bernardi、Francesco Fini、Daniel Pettersen、Alfredo Ricci

  DOI：10.1021/jo061566u

  日期：2006.12.1

  A study into the use of a chiral phase-transfer catalyst in conjunction with acetone cyanohydrin to effect the enantioselective formation of α-amino nitriles from α-amido sulfones is described. This novel catalytic asymmetric Strecker reaction is analyzed with regard to the possible mechanistic basis.

  描述了将手性相转移催化剂与丙酮氰醇结合使用以实现由α-酰胺基砜对映选择性形成α-氨基腈的研究。就可能的机理基础分析了这种新颖的催化不对称斯特雷克反应。
• Development of novel dipeptide nitriles as inhibitors of rhodesain of Trypanosoma brucei rhodesiense
  作者：Carla Di Chio、Santo Previti、Giorgio Amendola、Rahul Ravichandran、Annika Wagner、Sandro Cosconati、Ute A. Hellmich、Tanja Schirmeister、Maria Zappalà、Roberta Ettari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114328

  日期：2022.6

  were demonstrated to be reversible rhodesain inhibitors at nanomolar level, with EC50 values against cultured T. b. brucei in the micromolar range. We also proved that our dipeptide nitriles directly bind to the active site of rhodesain acting as competitive inhibitors. Within the most interesting compounds, the dipeptide nitrile 2b showed the highest binding affinity towards rhodesain (Ki = 16 nM)

  在本文中，我们开发了一系列新的二肽腈，被证明是纳摩尔水平的可逆罗地塞因抑制剂，其 EC 50值对培养的T. b。brucei在微摩尔范围内。我们还证明了我们的二肽腈直接与罗地赛因的活性位点结合，充当竞争性抑制剂。在最有趣的化合物中，二肽腈2b显示出对罗地塞因 ( K i = 16 nM)的最高结合亲和力 以及良好的抗寄生虫活性 (EC 50  = 14.1 μM)。此外，对于二肽腈3e，其显示出K i = 122 nM 对锥虫蛋白酶，我们获得了最高的抗寄生虫活性 (EC 50  = 8.8 μM)。因此，鉴于所获得的结果，这两种化合物肯定可以代表新的先导化合物，用于发现治疗人类非洲锥虫病的新药。