(3S,5S,6R,8S)-3-[N-(Boc)amino]-6-methanesulfonyloxy-1-azabicyclo[3.3.0]octan-2-one-8-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5S,6R,8S)-3-[N-(Boc)amino]-6-methanesulfonyloxy-1-azabicyclo[3.3.0]octan-2-one-8-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,3S,6S,8S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-methylsulfonyloxy-5-oxo-1,2,3,6,7,8-hexahydropyrrolizine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₈S
• 分子量: 378.403
• InChiKey: BKVKZWBFUNSGOP-AATLWQCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,6R,8S)-methyl 3-N-(Boc)amino-6-hydroxypyrrolizidinone-8-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3S,5S,6R,8S)-3-[N-(Boc)amino]-6-methanesulfonyloxy-1-azabicyclo[3.3.0]octan-2-one-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  刚性二肽模拟物：对映体C6功能化的吡咯烷酮酮氨基酸的合成

  摘要：

  对映体（3 S，5 S，6 R，8 S）-和（3 S，5 S，6 S，8 S）-6-羟基吡咯烷二酮3- N-（Boc）氨基8-甲基羧酸盐（6 R）-从（2 S）-α-叔丁基N-（PhF）天门冬氨酸β-醛（10）开始，通过七个步骤合成了（6 S）-1和（6 S）-1。羰基催化的β-醛10酰化缩醛，然后进行乙酰化，得到了非对映异构体的可分离混合物（2 S，5 RS，7 S）-二氨基-4-氧代-5-乙酰氧基辛二酸酯（13）。各个α-乙酰氧基酮13的还原胺化和内酰胺环化提供了羟基吡咯烷二酮（6 R）-和（6 S）-1并保留了C6-位立体化学。（6 R）-1的X射线晶体学研究表明，杂环中约束的二面角与II'型β拐角的i +1和i + 2残基的理想值一致。上氢键研究Ñ “甲基Ñ（BOC）aminopyrrolizidin -2-酮甲酰胺（6 - [R）和（6 S）-21在DMSO- d 6中显示出不同

  DOI：

  10.1021/jo0616761

文献信息

• Rigid Dipeptide Mimics:  Synthesis of Enantiopure C6-Functionalized Pyrrolizidinone Amino Acids
  作者：Mallem H. V. Ramana Rao、Eulàlia Pinyol、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jo0616761

  日期：2007.2.1

  in a turn conformation. 6-Hydroxy pyrrolizidinone amino carboxylate 1 may thus find application as a constrained alaninylhydroxyproline dipeptide mimic. In addition, alkylation of the hydroxyl group provided orthogonally protected pyrrolizidinone amino dicarboxylate (6R)-25, demonstrating potential for expanding the diversity of these rigid dipeptide surrogates for the exploration of peptide conformation−activity

  对映体（3 S，5 S，6 R，8 S）-和（3 S，5 S，6 S，8 S）-6-羟基吡咯烷二酮3- N-（Boc）氨基8-甲基羧酸盐（6 R）-从（2 S）-α-叔丁基N-（PhF）天门冬氨酸β-醛（10）开始，通过七个步骤合成了（6 S）-1和（6 S）-1。羰基催化的β-醛10酰化缩醛，然后进行乙酰化，得到了非对映异构体的可分离混合物（2 S，5 RS，7 S）-二氨基-4-氧代-5-乙酰氧基辛二酸酯（13）。各个α-乙酰氧基酮13的还原胺化和内酰胺环化提供了羟基吡咯烷二酮（6 R）-和（6 S）-1并保留了C6-位立体化学。（6 R）-1的X射线晶体学研究表明，杂环中约束的二面角与II'型β拐角的i +1和i + 2残基的理想值一致。上氢键研究Ñ “甲基Ñ（BOC）aminopyrrolizidin -2-酮甲酰胺（6 - [R）和（6 S）-21在DMSO- d 6中显示出不同