N-(4-chlorobenzyl)-3-methylpyridin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)-3-methylpyridin-2-amine
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methyl]-3-methylpyridin-2-amine
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂
• mdl: MFCD16662595
• 分子量: 232.713
• InChiKey: BKXKPCDKJSQPPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzyl)-3-methylpyridin-2-amine 在 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 作用下， 反应 12.0h， 以91%的产率得到8-methyl-4-chloropyrido[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过C–C和C–N键断裂的N-苄基-2-氨基吡啶的无金属串联脱甲基/ C（sp 2）–H环氨基化过程

  摘要：

  已经开发了一种轻度，无金属的合成方法，该方法以N-苄基-2-氨基吡啶为原料，以PhI（OPiv）2为化学计量氧化剂，合成了吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物。该过程由一个不寻常的岛（OPiv）发起2介导的本位小号ë的Ar反应，接着进行溶剂辅助C-C和C-N键断裂。

  DOI：

  10.1021/ol4015656
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-(4-chlorobenzyl)-3-methylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过C–C和C–N键断裂的N-苄基-2-氨基吡啶的无金属串联脱甲基/ C（sp 2）–H环氨基化过程

  摘要：

  已经开发了一种轻度，无金属的合成方法，该方法以N-苄基-2-氨基吡啶为原料，以PhI（OPiv）2为化学计量氧化剂，合成了吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物。该过程由一个不寻常的岛（OPiv）发起2介导的本位小号ë的Ar反应，接着进行溶剂辅助C-C和C-N键断裂。

  DOI：

  10.1021/ol4015656

文献信息

• Toluene and its Derivatives as Atom-Efficient Benzylating Agents for Secondary Amines
  作者：Michael Schnürch、David Schönbauer、Florian Lukas

  DOI：10.1055/s-0037-1610342

  日期：2019.1

  it is possible to activate toluene efficiently and use it directly for the benzylation of different 2-aminopyridines. The transformation is not restricted to simple toluene, but also substituted derivatives give the desired product in good yields. Effective cleavage of the pyridine moiety is presented.

  甲苯作为常见 N-苄基化试剂（如苄基溴）的替代品，可以成为一种原子效率高的替代试剂。在镍催化和温和的氧化条件下，可以有效地活化甲苯并将其直接用于不同2-氨基吡啶的苄基化反应。转化不仅限于简单的甲苯，而且取代的衍生物也能以良好的产率得到所需的产物。给出了吡啶部分的有效裂解。
• Reductions of Imines Using Zirconocene Chloride Hydride
  作者：Denisa Vargová、Brigita Mudráková、Ivana Némethová、Radovan Šebesta

  DOI：10.1002/ejoc.201901607

  日期：2019.12.15

  Zirconocene chloride hydride (Schwartz′s reagent) can reduce aromatic and aliphatic aldimines as well as ketimines. The reaction is fast (completed in 20 min) and chemoselective. It tolerates a range of functional groups and affords corresponding N‐protected amines in high yields.

  氯化锆氧化锆（Schwartz试剂）可以还原芳香族和脂肪族亚胺以及酮亚胺。反应快速（在20分钟内完成）且具有化学选择性。它可以耐受各种官能团，并能以高收率提供相应的N保护的胺。
• One-Pot Access to <i>peri</i>-Condensed Heterocycles via Manganese-Catalyzed Cascade C–N and C–C Bond Formation
  作者：Yunliang Yu、Yadong Feng、Remi Chauvin、Shuangshuang Ma、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01586

  日期：2018.7.20

  A Mn(III)-catalyzed three-component cascade C–H/N–H functionalization of 2-aminopyridines with 2 equiv of dialkyl butyndioates leads to peri-condensed tricylic azines through a selective, but partly destructive, stoichiometry. A wide range of 2,11-diazatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(10),4,6,8-tetraen-3-ones were thus obtained with moderate to high yields in a step-economical fashion under mild conditions

  Mn（III）催化的2-氨基吡啶与2当量的丁二酸二烷基酯的三组分级联C–H / N–H官能化通过选择性的但部分破坏性的化学计量导致周缩的三甲苯胺。因此，在分步经济的方式下，以适度至高收率获得了范围广泛的2,11-二氮杂三环[5.3.1.0 4,11 ] undeca -1（10），4,6,8-四烯-3-酮温和的条件。这种转化可以用作构造功能材料和生物活性化合物的有价值前体的简明方法。
• Design, synthesis and antifungal activity of novel pyrazole amides derivates
  作者：Zhong Liang、Zeng Rong、Huang Cong、Ding Qing-Ying、Shi Ming-Zhu、Wang Jie、Nie Xu-Liang、Chen Jin-Zhu、Chen Shang-Xing、Peng Da-Yong

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134881

  日期：2023.4

  results showed that the designed compounds had certain antifungal activity at the concentration of 200 mg/L. Compared with the positive control carbendazim, compounds 1e, 1g and 1h exhibited stronger antifungal activity on Sphaeropsis sapinea and Fusarium moniliforme. The antifungal activity of compound 1a-1s (R1 = H) was better than that of compound 2a-2p (R1 = CH3). Compounds 1d, 1e, 1g, 1h, 1i, 2g

  借助活性亚结构剪接策略，设计合成了36种新型吡啶环吡唑酰胺衍生物。这些化合物的结构通过1 H NMR、13 C NMR、FT-IR 和 HRMS 进行了确证和表征。化合物2i经X射线晶体衍射鉴定。吡唑酰胺衍生物对四种植物病原性真菌胶孢炭疽菌、尖孢镰刀菌、黑孢镰刀菌和串珠镰刀菌的杀真菌作用通过菌丝体生长速率来确定。结果表明，设计的化合物在200 mg/L浓度下具有一定的抗真菌活性。与阳性对照多菌灵相比，化合物1e、1g和1h对Sphaeropsis sapinea和Fusarium moniliforme表现出较强的抗真菌活性。化合物1a- 1s（R 1  = H ）的抗真菌活性优于化合物2a-2p（R 1  = CH 3）。化合物1d、1e、1g、1h、1i、2g和2i表现出良好的抗真菌活性，在苯环上引入卤素基团（F除外）可能对生物活性有重要影响。化合物1g对多种植物病原真菌的生长有较好的抑制作用。分子对接显示-CH
• Investigations into the Kinetic Modeling of the Direct Alkylation of Benzylic Amines: Dissolution of K₂CO₃ Is Responsible for the Observation of an Induction Period
  作者：Robert Pollice、Michael Schnürch

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01335

  日期：2015.8.21

  Investigations into the kinetics of a Rh(I)-catalyzed direct C-H alkylation of benzylic amines with alkenes revealed that K2CO3, which is effectively insoluble in the reaction mixture, is only needed in the beginning of the reaction. During the concomitant induction period, K2CO3 is proposed to dissolve to a vanishingly small extent and the Rh-precatalyst irreversibly reacts with dissolved K2CO3 to form the active catalyst. The duration of this induction period is dependent on the molar loading, the specific surface, the H2O content of K2CO3, and agitation, and these dependences can be rationalized based on a detailed kinetic model.