(S)-4-acetylthio-2-oxopyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-4-acetylthio-2-oxopyrrolidine
• 英文别名: (3S)-3-Acetylthiopyrrolidin-2-one；S-[(3S)-2-oxopyrrolidin-3-yl] ethanethioate
• 化学式: C₆H₉NO₂S
• 分子量: 159.209
• InChiKey: BLAMULWRYXKCAB-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-acetylthio-2-oxopyrrolidine 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到(S)-4-mercapto-2-oxoppyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-activity Relationships of a Novel Oral Carbapenem, CS-834.

  摘要：

  我们研究了一种碳青霉烯酯类前药，旨在开发一种强效的口服活性β-内酰胺抗生素。合成了一系列1β-甲基碳青霉烯衍生物。我们发现，一些在C-2侧链中含有酰胺基团的衍生物显示出强大的且平衡的抗菌活性，并且对脱氨�酶-I具有高稳定性。通过修饰C-3酯的前体部分，优化了衍生物的口服吸收。Pivaloyloxymethyl (1R, 5S, 6S)-6-[(R)-1-羟基乙基]-1-甲基-2-[(R)-5-氧代吡咯烷-3-基硫]-1-碳青霉烯-2-em-3-羧酸酯，CS-834，已被选为最具前景的化合物进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.429
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-oxopyrrolidin-3-yl methanesulfonate 、 potassium thioacetate 在 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-4-acetylthio-2-oxopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] GAMMA SECRETASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA GAMMA-SECRÉTASE

  摘要：

  本文揭示了化合物的结构式（I）及其药用盐，其中每个取代基的定义如规范和索赔中所述。还揭示了含有结构式（I）化合物的药物组合物，以及该化合物在治疗神经退行性疾病或状况如阿尔茨海默病中的用途。

  公开号：

  WO2012138678A1

文献信息

• 1-Methylcarbapenem derivatives and process for preparation thereof
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0474243B1

  公开（公告）日：1998-04-01
• US5153187A
  申请人：——

  公开号：US5153187A

  公开（公告）日：1992-10-06
• US5208348A
  申请人：——

  公开号：US5208348A

  公开（公告）日：1993-05-04