((1S,3R)-1-amino-3-(4-octylphenyl)cyclopentyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ((1S,3R)-1-amino-3-(4-octylphenyl)cyclopentyl)methanol
• 英文别名: (S,R)-VPC01091；[(1S,3R)-1-amino-3-(4-octylphenyl)cyclopentyl]methanol
• 化学式: C₂₀H₃₃NO
• 分子量: 303.488
• InChiKey: BLASFTPNKGQBNF-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,3R)-1-amino-3-(4-octylphenyl)cyclopentyl)methanol 在 焦磷酸 作用下， 生成 ((1S,3R)-1-amino-3-(4-octylphenyl)cyclopentyl)methyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Conformationally Constrained Fingolimod Analogues—Discovery of an Orally Active Sphingosine 1-Phosphate Receptor Type-1 Agonist and Receptor Type-3 Antagonist

  摘要：

  Compound 1 (FTY720, Fingolimod) represents a new generation of immunosuppressant that modulates lymphocyte trafficking by interacting with the S1P(1) receptor. Compound 1 also provides a template molecule for studying the molecular biology of S1P receptors and related enzymes (kinases and phosphatases). In this study, two conformationally constrained analogues of 1 (3a and 3c) were asymmetrically synthesized in high optical purity. In vitro assessment documented that both analogues are Sphk2 substrates, their phosphorylated species are potent S1P(1) receptor agonists, and 3a-P is a potent SIP3 antagonist. After oral administration in mice, both compounds evoked lymphopenia, but their duration of action differed markedly.

  DOI：

  10.1021/jm7010172
• 作为产物：
  描述：

  1-(Methoxycarbonyl)cyclopent-3-ene-1-carboxylic acid 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 Crabtree's catalyst 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 ((1S,3R)-1-amino-3-(4-octylphenyl)cyclopentyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  底物可控的Heck-Matsuda反应对取代的环戊烯的立体选择性丙烯酸酯化反应：鞘氨醇1-磷酸受体（S1P 1）激动剂VPC01091的简明合成

  摘要：

  我们在本文中描述了一种有效且非对映选择性底物可控的Heck-Matsuda反应与非活化五元烯烃的反应。氨基甲酸酯是芳基化过程中的主要导向基团，允许合成数个官能化的芳基环戊烯，具有良好至优异的非对映选择性（> 85:15），分离产率为41％至90％。在这些Heck反应中未观察到双键异构化，并且在所有检查的情况下均保留了新创建的苄基中心。底物可控的Heck芳基化方法已成功地通过一种简明实用的途径，通过5个步骤以40％的总收率完成了鞘氨醇1-磷酸受体亚型1（S1P 1）激动剂VPC01091的直接合成。

  DOI：

  10.1021/jo3015209

文献信息

• Sphingosine-1-phosphate receptor agonist and antagonist compounds
  申请人：Wallace Grier A.

  公开号：US20090029947A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention is directed to novel, potent, and selective agents, which are agonists or antagonists of the one or more of the individual receptors of the S1P receptor family. The compounds of the invention are useful as therapeutics for treating medical conditions associated with agonism or antagonism of the individual receptors of the S1P receptor family.

  本发明涉及一种新型、有效和选择性的药剂，它们是S1P受体家族中一个或多个单个受体的激动剂或拮抗剂。本发明的化合物可用作治疗与S1P受体家族中单个受体的激动或拮抗有关的医学状况的治疗剂。
• WO2007/89715
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8217027B2
  申请人：——

  公开号：US8217027B2

  公开（公告）日：2012-07-10
• US9682078B2
  申请人：——

  公开号：US9682078B2

  公开（公告）日：2017-06-20
• [EN] METHOD FOR TREATMENT OF NEUROPATHIC PAIN<br/>[FR] MÉTHODE DE TRAITEMENT POUR DOULEUR NEUROPATHIQUE
  申请人：UNIV VIRGINIA

  公开号：WO2007089715A2

  公开（公告）日：2007-08-09

  [EN] Compounds and methods useful for preventing and treating pain,e.g., neuropathic pain, in a subject in need thereof are provided. The compounds can be "SlP modulating" agents that are capable of inducing a detectable change in SlP receptor activity.
  [FR] L'invention concerne des composés et des méthodes utilisés pour prévenir et traiter une douleur, par exemple, une douleur neuropathique, chez un sujet. Lesdits composés peuvent être des agents 'modulant le SPP' capables d'induire un changement détectable dans une activité de récepteur SlP.