1,2-bis[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)phenyl]ethyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)phenyl]ethyne
• 英文别名: 1,2,3-Trimethoxy-5-[2-[2-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)phenyl]ethynyl]phenyl]benzene
• 化学式: C₃₂H₃₀O₆
• 分子量: 510.587
• InChiKey: BLBKPPADJZYGIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)phenyl]ethyne 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到9-iodo-1,2,3-trimethoxy-10-(3',4',5'-trimethoxybiphenyl-2-yl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  ICl诱导的环化和咪唑基-Heck偶联反应由双（联芳基）乙炔合成二苯并[ g，p ]

  摘要：

  我们报告了通过初始ICl促进的双（Biaryl）乙炔的初始ICl环化，然后进行Mizoroki-Heck偶联反应，轻松合成功能化的二苯并[ g，p ]。该新方法对于各种双（联芳基）乙炔很好地起作用，以提供具有各种官能度的二苯并[ g ] ，[ p ]。对于包括4'-甲氧基-2-乙炔基联苯在内的一种特殊类型的底物，我们发现ICl处理导致ipso环化生成双环螺环己二酮。在MeOH / H 2 SO 4的存在下，这些螺酮产品经过选择性的1,2-链烯基迁移而发生重排，从而生成9-碘菲。我们制备了各种4'-甲氧基-2-乙炔基联苯化合物，以显示这种ipso环化和1,2-烯基转移的一般性。此本位-cyclization方法可以扩展二苯并[的制备克，p ] chrysenes。

  DOI：

  10.1021/jo701504m
• 作为产物：
  描述：

  双(2-溴苯基)乙炔 、 3,4,5-三甲氧基苯硼酸 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 1,2-bis[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)phenyl]ethyne
  参考文献：
  名称：

  ICl诱导的环化和咪唑基-Heck偶联反应由双（联芳基）乙炔合成二苯并[ g，p ]

  摘要：

  我们报告了通过初始ICl促进的双（Biaryl）乙炔的初始ICl环化，然后进行Mizoroki-Heck偶联反应，轻松合成功能化的二苯并[ g，p ]。该新方法对于各种双（联芳基）乙炔很好地起作用，以提供具有各种官能度的二苯并[ g ] ，[ p ]。对于包括4'-甲氧基-2-乙炔基联苯在内的一种特殊类型的底物，我们发现ICl处理导致ipso环化生成双环螺环己二酮。在MeOH / H 2 SO 4的存在下，这些螺酮产品经过选择性的1,2-链烯基迁移而发生重排，从而生成9-碘菲。我们制备了各种4'-甲氧基-2-乙炔基联苯化合物，以显示这种ipso环化和1,2-烯基转移的一般性。此本位-cyclization方法可以扩展二苯并[的制备克，p ] chrysenes。

  DOI：

  10.1021/jo701504m

文献信息

• Synthesis of Dibenzo[<i>g,p</i>]chrysenes from Bis(biaryl)acetylenes via Sequential ICl-Induced Cyclization and Mizoroki−Heck Coupling
  作者：Chia-Wen Li、Cheng-I Wang、Hsin-Yi Liao、Rupsha Chaudhuri、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo701504m

  日期：2007.11.1

  We report a facile synthesis of functionalized dibenzo[g,p]chrysenes via initial ICl-promoted cyclization of bis(biaryl)acetylenes, followed by the Mizoroki−Heck coupling reaction. This new approach works well for various bis(biaryl)acetylenes to afford dibenzo[g,p]chrysenes bearing various functionalities. With substrates of one special type including 4‘-methoxy-2-ethynylbiphenyls, we found that the

  我们报告了通过初始ICl促进的双（Biaryl）乙炔的初始ICl环化，然后进行Mizoroki-Heck偶联反应，轻松合成功能化的二苯并[ g，p ]。该新方法对于各种双（联芳基）乙炔很好地起作用，以提供具有各种官能度的二苯并[ g ] ，[ p ]。对于包括4'-甲氧基-2-乙炔基联苯在内的一种特殊类型的底物，我们发现ICl处理导致ipso环化生成双环螺环己二酮。在MeOH / H 2 SO 4的存在下，这些螺酮产品经过选择性的1,2-链烯基迁移而发生重排，从而生成9-碘菲。我们制备了各种4'-甲氧基-2-乙炔基联苯化合物，以显示这种ipso环化和1,2-烯基转移的一般性。此本位-cyclization方法可以扩展二苯并[的制备克，p ] chrysenes。